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通过光氧化还原催化剂的氧化猝灭作用实现的烯烃的分子间原子转移自由基加成。

Intermolecular atom transfer radical addition to olefins mediated by oxidative quenching of photoredox catalysts.

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD-BU), Boston University, Boston, Massachusetts 02215, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Mar 30;133(12):4160-3. doi: 10.1021/ja108560e. Epub 2011 Mar 7.

Abstract

Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and access 1,1-cyclopropane diesters.

摘要

三氟甲基自由基与烯烃的原子转移自由基加成反应,以光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 高效进行。该方法具有产率高、条件温和、催化剂用量低、适用范围广等特点。此外,该原子转移方法还可用于快速高效地向烯烃中引入乙烯基三氟甲基基团,得到 1,1-环丙烷二酯。

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