• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过酮烯醇环化反应的三组分合成环状烯胺酮。

Three-component synthesis of cyclic enaminones via ketene cyclization.

机构信息

Department of Chemistry, Institute for Therapeutics Discovery and Development, College of Pharmacy, University of Minnesota, 717 Delaware Street SE, Minneapolis, Minnesota 55414, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 May 6;13(9):2147-9. doi: 10.1021/ol200358h. Epub 2011 Apr 1.

DOI:10.1021/ol200358h
PMID:21456588
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3099226/
Abstract

Cyclic six-membered enaminones were synthesized from three components (bromodiazoacetone, primary amine, and alkyne) in high yields via aza-Michael addition, Wolff rearrangement, and nucleophilic ketene cyclization.

摘要

环状六元烯胺酮可以由三个组分(溴代二酮、伯胺和炔烃)通过氮杂迈克尔加成、沃尔夫重排和亲核烯酮环化反应高产率合成。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/f7c246cffd99/nihms285966f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/9ceb1007d1ab/nihms285966f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/fdd79738c9ff/nihms285966f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/f7c246cffd99/nihms285966f3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/9ceb1007d1ab/nihms285966f1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/fdd79738c9ff/nihms285966f2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6266/3099226/f7c246cffd99/nihms285966f3.jpg

相似文献

1
Three-component synthesis of cyclic enaminones via ketene cyclization.通过酮烯醇环化反应的三组分合成环状烯胺酮。
Org Lett. 2011 May 6;13(9):2147-9. doi: 10.1021/ol200358h. Epub 2011 Apr 1.
2
Pd-catalyzed carbonylation of diazo compounds at atmospheric pressure: a catalytic approach to ketenes.钯催化常压下重氮化合物的羰基化反应:一种制备烯酮的催化方法。
J Am Chem Soc. 2011 Mar 30;133(12):4330-41. doi: 10.1021/ja107351d. Epub 2011 Mar 3.
3
Synthesis of diverse indene derivatives from 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones via thermal cascade reactions.通过热级联反应从 1-重氮萘-2(1H)-酮合成多样的茚满衍生物。
Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4288-91. doi: 10.1021/ol4019908. Epub 2013 Aug 15.
4
Femtosecond midinfrared study of the photoinduced Wolff rearrangement of diazonaphthoquinone.重氮萘醌光致沃尔夫重排的飞秒中红外研究
J Chem Phys. 2008 Sep 7;129(9):094504. doi: 10.1063/1.2971037.
5
Catalytic, asymmetric preparation of ketene dimers from acid chlorides.由酰氯催化不对称制备乙烯酮二聚体。
Org Lett. 2003 Nov 27;5(24):4745-8. doi: 10.1021/ol0359517.
6
Synthesis of 6-substituted-4-hydroxy-2-pyridinones via intramolecular ketene trapping of functionalized enamine-dioxinones.通过功能化烯胺-二恶烷酮的分子内酮烯捕获合成 6-取代-4-羟基-2-吡啶酮。
Org Lett. 2011 Oct 7;13(19):5156-9. doi: 10.1021/ol202028t. Epub 2011 Aug 31.
7
Enantioselective nucleophilic catalysis: the synthesis of aza-beta-lactams through [2+2] cycloadditions of ketenes with azo compounds.对映选择性亲核催化:通过烯酮与偶氮化合物的[2+2]环加成反应合成氮杂β-内酰胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(37):7048-50. doi: 10.1002/anie.200802439.
8
Toward the development of a general chiral auxiliary. A total synthesis of (+)-tetronolide via a tandem ketene-trapping [4 + 2] cycloaddition strategy.迈向通用手性助剂的开发。通过串联烯酮捕获[4 + 2]环加成策略全合成(+)-tetronolide。
J Am Chem Soc. 2006 Aug 16;128(32):10572-88. doi: 10.1021/ja0581346.
9
N-pyrrolylketene: a nonconjugated heteroarylketene.N-吡咯基烯酮:一种非共轭杂芳基烯酮。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):494-7. doi: 10.1021/ol102837n. Epub 2010 Dec 29.
10
An unexpected synthesis of ketene monothioacetals.乙烯酮单硫代缩醛的意外合成。
Chem Commun (Camb). 2006 Dec 21(47):4964-6. doi: 10.1039/b612336h. Epub 2006 Oct 11.

引用本文的文献

1
Enantiospecific Synthesis and Biological Investigations of a Nuphar Alkaloid: Proposed Structure of a Castoreum Component.一种睡莲生物碱的对映体特异性合成及生物学研究:海狸香成分的推测结构
European J Org Chem. 2014 Jun 1;2014(18):3777-3783. doi: 10.1002/ejoc.201402232.

本文引用的文献

1
Synthesis of tylocrebrine and related phenanthroindolizidines by VOF3-mediated oxidative aryl-alkene coupling.通过 VOF3 介导的氧化芳基-烯烃偶联反应合成泰洛菌素和相关的菲并吲哚里嗪。
Org Lett. 2011 Jan 21;13(2):196-9. doi: 10.1021/ol1023954. Epub 2010 Dec 14.
2
Synthesis of amino acid derived enaminones via Wolff rearrangement using vinylogous amides as carbon nucleophiles.通过沃尔夫重排反应,以烯基酰胺作为碳亲核试剂,合成氨基酸衍生的烯胺酮。
J Am Chem Soc. 2010 Nov 10;132(44):15512-3. doi: 10.1021/ja107329k.
3
Synthesis of 6- and 7-membered cyclic enaminones: scope and mechanism.合成 6- 和 7-元环烯胺酮:范围和机理。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6793-805. doi: 10.1021/jo100907u.
4
Total syntheses of arylindolizidine alkaloids (+)-ipalbidine and (+)-antofine.阿林吲哚里西啶生物碱 (+)-异波林碱和 (+)-安托啡的全合成。
J Org Chem. 2010 Sep 3;75(17):6019-22. doi: 10.1021/jo101051w.
5
Improved Arndt-Eistert synthesis of alpha-diazoketones requiring minimal diazomethane in the presence of calcium oxide as acid scavenger.在氧化钙作为酸清除剂的存在下,用最小量的重氮甲烷改进的α-二氮烯酮的 Arndt-Eistert 合成。
J Org Chem. 2010 Aug 20;75(16):5760-3. doi: 10.1021/jo101105g.
6
Multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional building blocks (MiBs) based on Staudinger and Passerini three-component reactions.包括基于施陶丁格反应和帕瑟里尼三组分反应的双功能构建模块(MiBs)在内的多个多组分大环化反应。
J Org Chem. 2008 Mar 7;73(5):1762-7. doi: 10.1021/jo7022125. Epub 2008 Feb 2.
7
Amino acid-derived enaminones: a study in ring formation providing valuable asymmetric synthons.氨基酸衍生的烯胺酮:关于环形成的研究,提供有价值的不对称合成子。
J Am Chem Soc. 2006 Jul 12;128(27):8702-3. doi: 10.1021/ja0609046.
8
Intramolecular nucleophilic carbonyl trapping of alpha-ketenyl radicals by an amino group.氨基对α-烯酮基自由基的分子内亲核羰基捕获
Chem Commun (Camb). 2004 Nov 7(21):2482-3. doi: 10.1039/b408746a. Epub 2004 Sep 14.
9
Synthetic applications of chiral 2,3-dihydro-4-pyridones.手性2,3-二氢-4-吡啶酮的合成应用
Curr Opin Drug Discov Devel. 2002 Nov;5(6):870-80.