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手性 Brønsted 酸催化的使用α-重氮酰基噁唑烷酮的不对称三取代氮丙啶合成。

Chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric trisubstituted aziridine synthesis using α-diazoacyl oxazolidinones.

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University, Sakyo, Kyoto 606-8502, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Jun 29;133(25):9730-3. doi: 10.1021/ja203901h. Epub 2011 Jun 7.

DOI:10.1021/ja203901h
PMID:21627092
Abstract

Despite the remarkable advances in catalytic asymmetric aziridinations over the past decades, establishing a general procedure for the stereoselective synthesis of trisubstituted aziridines has remained an elusive goal. Chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed reactions of N-α-diazoacyl oxazolidinones and N-Boc imines were developed as a solution to this unmet challenge.

摘要

尽管过去几十年中在催化不对称氮丙啶环化反应方面取得了显著进展,但建立一个普遍的方法来立体选择性合成三取代氮丙啶仍然是一个难以实现的目标。手性 N-三氟甲磺酰基磷酰胺催化的 N-α-重氮酰基恶唑烷酮和 N-Boc 亚胺的反应被开发为解决这一未满足的挑战的一种方法。

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