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kibdelone C 的全合成与绝对立体化学构型确定。

Total synthesis and absolute stereochemical assignment of kibdelone C.

机构信息

Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD-BU), Department of Chemistry, Boston University, 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Jul 6;133(26):9952-5. doi: 10.1021/ja203642n. Epub 2011 Jun 15.

Abstract

Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

摘要

Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离得到的六环四氢黄酮醇,是一种有效的抗癌药物。本文采用分子内碘卤代迈克尔加成-羟醛缩合反应合成了 kibdelones 的手性非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段,并将其与 ABCD 环片段融合,得到了同系物 kibdelone C。

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