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通过锆催化的吡咯与α-酮酯的Friedel-Crafts 烷基化反应实现三级醇的对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of tertiary alcohols through a zirconium-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with α-ketoesters.

机构信息

Departament de Química Orgànica, Facultat de Química, Universitat de València, C/Dr. Moliner 50, E-46100 Burjassot (València), Spain.

出版信息

J Org Chem. 2011 Aug 5;76(15):6286-94. doi: 10.1021/jo2010704. Epub 2011 Jul 7.

DOI:10.1021/jo2010704
PMID:21682323
Abstract

Chiral complexes of 1,1'-bi-2-naphthol-based ligands with zirconium tert-butoxide catalyze the Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with α-ketoesters to afford tertiary alcohols in good yields and ee up to 98%. The reaction is also of application to 4,7-dihydroindole to give C2-alkylated indoles after oxidation with p-benzoquinone.

摘要

基于 1,1'-联萘酚的手性配合物与叔丁醇锆配合物作为催化剂,可以催化吡咯与α-酮酯的傅克烷基化反应,以良好的收率和高达 98%的对映选择性得到仲醇。该反应也适用于 4,7-二氢吲哚,用对苯醌氧化后可以得到 C2-烷基化的吲哚。

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