• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

催化非对映选择性佩替斯反应。

Catalytic diastereoselective petasis reactions.

机构信息

Broad Institute of Harvard and MIT, Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, MA 02138, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Aug 22;50(35):8172-5. doi: 10.1002/anie.201103271. Epub 2011 Jul 12.

DOI:10.1002/anie.201103271
PMID:21751322
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4673970/
Abstract

Multicomponent Petasis reactions: the first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β-amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α-hydroxy aldehydes, and amines.

摘要

多组分 Petasis 反应:首次发展了手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应,可实现纯形式的 syn 和 anti-β-氨基醇的合成。该反应利用了硼酸盐、α-羟基醛和胺的多组分方法。

相似文献

1
Catalytic diastereoselective petasis reactions.催化非对映选择性佩替斯反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Aug 22;50(35):8172-5. doi: 10.1002/anie.201103271. Epub 2011 Jul 12.
2
Component-selective and stereocontrolled one-step three-component reaction among aldehydes, amines, and allenyl boronic acids or allenyl pinacolboronates.醛、胺与联烯基硼酸或联烯基频哪醇硼酸酯之间的组分选择性和立体控制的一步三组分反应。
Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1628-31. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00024. Epub 2015 Mar 19.
3
Asymmetric Petasis Borono-Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols.手性联苯酚催化的不对称 Petasis-Borono-Mannich 烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 1;56(6):1544-1548. doi: 10.1002/anie.201611332. Epub 2017 Jan 4.
4
Asymmetric petasis reactions catalyzed by chiral biphenols.由手性联苯酚催化的不对称Petasis反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jun 4;130(22):6922-3. doi: 10.1021/ja8018934. Epub 2008 May 7.
5
Direct catalytic asymmetric synthesis of anti-1,2-amino alcohols and syn-1,2-diols through organocatalytic anti-Mannich and syn-aldol reactions.通过有机催化的反曼尼希反应和顺式羟醛缩合反应直接催化不对称合成反式-1,2-氨基醇和顺式-1,2-二醇。
J Am Chem Soc. 2007 Jan 17;129(2):288-9. doi: 10.1021/ja0677012.
6
Enantioselective Multicomponent Condensation Reactions of Phenols, Aldehydes, and Boronates Catalyzed by Chiral Biphenols.手性联苯酚催化的酚类、醛类和硼酸酯的对映选择性多组分缩合反应
Org Lett. 2015 Dec 4;17(23):5812-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02954. Epub 2015 Nov 18.
7
Enantioselective organocatalytic three-component Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids.手性有机催化的水杨醛、胺和硼酸酯的三组分 Petasis 反应。
Org Lett. 2012 Feb 17;14(4):976-9. doi: 10.1021/ol203109a. Epub 2012 Jan 31.
8
Enantioselective henry reactions under dual Lewis acid/amine catalysis using chiral amino alcohol ligands.使用手性氨基醇配体在双路易斯酸/胺催化下的对映选择性亨利反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2005 Jun 20;44(25):3881-4. doi: 10.1002/anie.200463075.
9
Catalytic asymmetric Petasis reactions of vinylboronates.乙烯基硼酸酯的催化不对称 Petasis 反应。
J Org Chem. 2013 Sep 20;78(18):9415-23. doi: 10.1021/jo4016425. Epub 2013 Sep 11.
10
Petasis three-component reactions for the synthesis of diverse heterocyclic scaffolds.用于合成多种杂环骨架的Petasis三组分反应。
Drug Discov Today Technol. 2018 Nov;29:27-33. doi: 10.1016/j.ddtec.2018.06.010. Epub 2018 Jul 17.

引用本文的文献

1
Strategies for the Development of Asymmetric and Non-Directed Petasis Reactions.不对称和非定向Petasis反应的开发策略
Chemistry. 2024 Sep 2;30(49):e202401936. doi: 10.1002/chem.202401936. Epub 2024 Aug 12.
2
Metal-free multicomponent approach for the synthesis of propargylamine: a review.用于合成炔丙胺的无金属多组分方法:综述
RSC Adv. 2021 Jan 7;11(4):2047-2065. doi: 10.1039/d0ra09392k. eCollection 2021 Jan 6.
3
Petasis vs. Strecker Amino Acid Synthesis: Convergence, Divergence and Opportunities in Organic Synthesis.Petasis 与 Strecker 氨基酸合成:有机合成中的趋同、发散与机遇。
Molecules. 2021 Mar 18;26(6):1707. doi: 10.3390/molecules26061707.
4
Reactivity and Synthetic Applications of Multicomponent Petasis Reactions.多组分 Petasis 反应的反应性和合成应用。
Chem Rev. 2019 Oct 23;119(20):11245-11290. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00214. Epub 2019 Aug 27.
5
Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors by Chitosan Composite Film Supported Copper Nanoparticles.壳聚糖复合膜负载铜纳米粒子催化α,β-不饱和受体的硼氢化反应
Nanomaterials (Basel). 2018 May 14;8(5):326. doi: 10.3390/nano8050326.
6
Functionalized Spiroindolines with Anticancer Activity through a Metal-Free Post-Ugi Diastereoselective One-Pot Cascade Reaction.通过无金属的 Post-Ugi 非对映选择性一锅级联反应实现具有抗癌活性的功能化螺吲哚啉。
Chemistry. 2018 May 7;24(26):6732-6736. doi: 10.1002/chem.201801081. Epub 2018 Apr 20.
7
Asymmetric Traceless Petasis Borono-Mannich Reactions of Enals: Reductive Transposition of Allylic Diazenes.不对称无痕迹佩特阿斯-硼诺-曼尼希反应的烯醛:烯丙基重氮化合物的还原转位。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 22;56(52):16631-16635. doi: 10.1002/anie.201708784. Epub 2017 Dec 4.
8
Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions.通过催化无痕迹 Petasis 反应的对映选择性合成烯丙基。
J Am Chem Soc. 2017 Feb 8;139(5):1998-2005. doi: 10.1021/jacs.6b11937. Epub 2017 Jan 25.
9
Enantioselective copper-catalyzed alkynylation of benzopyranyl oxocarbenium ions.苯并吡喃基氧鎓离子的对映选择性铜催化炔基化反应
J Org Chem. 2015 Apr 17;80(8):4003-16. doi: 10.1021/acs.joc.5b00364. Epub 2015 Apr 7.

本文引用的文献

1
An aldol-based build/couple/pair strategy for the synthesis of medium- and large-sized rings: discovery of macrocyclic histone deacetylase inhibitors.基于羟醛缩合的构建/偶联/配对策略合成中到大环:发现大环组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
J Am Chem Soc. 2010 Dec 1;132(47):16962-76. doi: 10.1021/ja105119r. Epub 2010 Nov 10.
2
Expanding stereochemical and skeletal diversity using petasis reactions and 1,3-dipolar cycloadditions.利用 Petasis 反应和 1,3-偶极环加成反应拓展立体化学和骨架多样性。
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5230-3. doi: 10.1021/ol102266j. Epub 2010 Oct 26.
3
Small molecules of different origins have distinct distributions of structural complexity that correlate with protein-binding profiles.不同来源的小分子具有不同的结构复杂性分布,这些分布与蛋白质结合谱相关。
Proc Natl Acad Sci U S A. 2010 Nov 2;107(44):18787-92. doi: 10.1073/pnas.1012741107. Epub 2010 Oct 18.
4
Boronic acids and esters in the Petasis-borono Mannich multicomponent reaction.帕塔西斯-硼代曼尼希多组分反应中的硼酸及硼酸酯
Chem Rev. 2010 Oct 13;110(10):6169-93. doi: 10.1021/cr100108k.
5
Synthesis of hyacinthacine B3 and purported hyacinthacine B7.合成风信子碱 B3 和据称的风信子碱 B7。
Chem Commun (Camb). 2010 Feb 7;46(5):713-5. doi: 10.1039/b918233k. Epub 2009 Dec 1.
6
Total synthesis of uniflorine A, casuarine, australine, 3-epi-australine, and 3,7-di-epi-australine from a common precursor.从一个共同的前体中全合成独脚金内酯 A、贝壳杉素、澳洲茄边碱、3-表澳洲茄边碱和 3,7-二表澳洲茄边碱。
J Org Chem. 2010 Feb 5;75(3):815-24. doi: 10.1021/jo902355p.
7
The mechanism and an improved asymmetric allylboration of ketones catalyzed by chiral biphenols.手性联苯酚催化酮的机理和改进的不对称烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(46):8679-82. doi: 10.1002/anie.200904715.
8
Concise synthesis of iminocyclitols via Petasis-type aminocyclization.通过Petasis型氨基环化反应简洁合成亚氨基环醇。
J Am Chem Soc. 2009 Jun 24;131(24):8352-3. doi: 10.1021/ja901656e.
9
Synthesis of a 35-member stereoisomer library of bistramide A: evaluation of effects on actin state, cell cycle and tumor cell growth.合成 bistramide A 的 35 个立体异构体文库:评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响。
J Org Chem. 2009 Mar 6;74(5):1897-916. doi: 10.1021/jo802269q.
10
Organic chemistry: Molecular diversity by design.有机化学:通过设计实现分子多样性。
Nature. 2009 Jan 8;457(7226):153-4. doi: 10.1038/457153a.