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Caraphenol B 和 C 的结构修订和全合成。

Structural revision and total synthesis of caraphenol B and C.

机构信息

Department of Chemistry, Columbia University, Havemeyer Hall, 3000 Broadway, New York, New York 10027, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Oct 21;13(20):5524-7. doi: 10.1021/ol2022406. Epub 2011 Sep 26.

Abstract

Chemical syntheses of two stereochemically unique resveratrol dimers, caraphenols B and C, have shown that their structures are misassigned. Thoughts on their potential chemical etiology led to an alternate structural proposal that has been confirmed through synthesis, one indicating that the substituents on their respective indane systems exist in a relative trans,trans orientation rather than the originally postulated all-cis arrangement.

摘要

两种具有独特立体化学的白藜芦醇二聚体——卡罗酚 B 和 C 的化学合成表明,它们的结构被错误指定。对其潜在化学病因的思考导致了另一种结构的提出,该结构已通过合成得到证实,表明它们各自的茚满系统上的取代基存在相对的 trans,trans 取向,而不是最初推测的全顺式排列。

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