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从甲基 3-TBSO-2-重氮-3-丁烯酸酯和硝酮出发，通过三步一锅级联反应得到多功能化的 3-羟基吡咯。

Multifunctionalized 3-hydroxypyrroles in a three-step, one-pot cascade process from methyl 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate and nitrones.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland, College Park, Maryland 20742, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 Nov 18;13(22):6122-5. doi: 10.1021/ol2026125. Epub 2011 Oct 27.

DOI:10.1021/ol2026125
PMID:22032199
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3223024/
Abstract

The synthesis of N-aryl-2-carboxyl-3-hydroxy-5-arylpyrroles has been achieved in high yield by the combination of a TBSO-substituted vinyldiazoacetate and nitrones in a one-pot cascade process involving copper-catalyzed Mannich addition, dirhodium-catalyzed dinitrogen extrusion and N-OTBS insertion, and acid-promoted aromatization (elimination).

摘要

通过 TBSO 取代的乙烯基重氮乙酸酯和硝酮的一锅级联反应，实现了 N-芳基-2-羧基-3-羟基-5-芳基吡咯的高产合成，该反应涉及铜催化的曼尼希加成、二钌催化的氮气消除和 N-OTBS 插入以及酸促进的芳构化（消除）。

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