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金催化与 Selectfluor 组合用于合成氟化氮杂环。

Combination of gold catalysis and Selectfluor for the synthesis of fluorinated nitrogen heterocycles.

机构信息

UPMC Univ Paris 06, Sorbonne Universités, Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7201), 4 place Jussieu, C. 229, 75005 Paris, France.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2011;7:1379-86. doi: 10.3762/bjoc.7.162. Epub 2011 Oct 7.

DOI:10.3762/bjoc.7.162
PMID:22043249
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3201052/
Abstract

We herein report the synthesis of 3-fluoro-2-methylene-pyrrolidine (3a) and -piperidine (3b) from 1,5- and 1,6-aminoalkynes, respectively, using a combination of a gold-catalyzed hydroamination reaction followed by electrophilic trapping of an intermediate cyclic enamine by Selectfluor. Careful attention was paid to the elucidation of the mechanism and Selectfluor was suggested to play the double role of promoting the oxidation of gold(I) to a gold(III) active species and also the electrophilic fluorination of the enamine intermediates.

摘要

我们在此报告了 3-氟-2-亚甲基-吡咯烷（3a）和-哌啶（3b）的合成，分别使用金催化的氨化反应和随后通过 Selectfluor 亲电捕获中间环烯胺的组合。我们仔细研究了反应机制，并提出 Selectfluor 起到了双重作用，即促进金（I）氧化为金（III）活性物种，以及亲电氟化烯胺中间体。

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