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高效合成 1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑,从 3-芳基丁二酮和 2-芳基-1,1-二卤代-1-烯烃。

Efficient synthesis of 1,3-diaryl-4-halo-1H-pyrazoles from 3-arylsydnones and 2-aryl-1,1-dihalo-1-alkenes.

机构信息

Department of Chemistry, Tongji University, Siping Road 1239, Shanghai 200092, China.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2011;7:1656-62. doi: 10.3762/bjoc.7.195. Epub 2011 Dec 12.

Abstract

An efficient synthesis of 1,3-diaryl-4-halo-1H-pyrazoles was achieved. The synthesis involves the [3 + 2] dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones and 2-aryl-1,1-dihalo-1-alkenes. The process proceeds smoothly in moderate to excellent yields. 1,3-Diaryl-4-halo-1H-pyrazoles are found to be important intermediates that can easily be converted into 1,2,5-triaryl-substituted pyrazoles via Pd-catalyzed C-H bond activation.

摘要

1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑的高效合成方法。该合成方法涉及 3-芳基丁二酮和 2-芳基-1,1-二卤代-1-烯烃的[3+2]偶极环加成反应。该过程在中等至优异的收率下顺利进行。1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑是重要的中间体,通过 Pd 催化的 C-H 键活化可以很容易地转化为 1,2,5-三芳基取代的吡唑。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/516d/3252870/23a8e5edeb37/Beilstein_J_Org_Chem-07-1656-g003.jpg

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