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铁(III)/硼氢化钠介导的对非活化烯烃的加成:新型 20'-长春碱类似物的合成。

Iron(III)/NaBH4-mediated additions to unactivated alkenes: synthesis of novel 20'-vinblastine analogues.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

出版信息

Org Lett. 2012 Mar 16;14(6):1428-31. doi: 10.1021/ol300173v. Epub 2012 Feb 28.

Abstract

An Fe(III)/NaBH(4)-mediated reaction for the functionalization of unactivated alkenes is described defining the alkene substrate scope, establishing the exclusive Markovnikov addition, exploring a range of free radical traps, examining the Fe(III) salt and initiating hydride source, introducing H(2)O-cosolvent mixtures, and exploring catalytic variants. Its use led to the preparation of a novel, potent, and previously inaccessible C20'-vinblastine analogue.

摘要

描述了一种 Fe(III)/NaBH(4)介导的用于活化烯烃功能化的反应,确定了烯烃底物的范围,建立了烯烃的 Markovnikov 加成,探索了一系列自由基捕获剂,考察了 Fe(III)盐和引发氢化物源,引入了 H(2)O-共溶剂混合物,并探索了催化变体。该方法的应用导致了一种新型、有效且以前无法获得的 C20'-长春碱类似物的制备。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/6ed6/3306530/1e339d89e80b/nihms359954f1.jpg

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