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涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨卤化/环化反应。

Catalytic enantioselective alkene aminohalogenation/cyclization involving atom transfer.

机构信息

Department of Chemistry, The State University of New York at Buffalo, 14260, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Apr 16;51(16):3923-7. doi: 10.1002/anie.201109044. Epub 2012 Mar 5.

DOI:10.1002/anie.201109044
PMID:22392873
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3324620/
Abstract

Problem solved: the title reaction was used for the synthesis of chiral 2-bromo, chloro, and iodomethyl indolines and 2-iodomethyl pyrrolidines. Stereocenter formation is believed to occur by enantioselective cis aminocupration and C-X bond formation is believed to occur by atom transfer. The ultility of the products as versatile synthetic intermediates was demonstrated, as was a radical cascade cyclization sequence.

摘要

问题解决

该标题反应被用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基吲哚啉和 2-碘甲基吡咯烷。据信,立体中心的形成是通过对映选择性顺氨铜化,而 C-X 键的形成是通过原子转移。该产物作为多功能合成中间体的实用性已得到证明,还展示了自由基级联环化序列。