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铜催化的非活化烯烃 1,2-氨基氰化反应:氰基迁移。

Copper-Catalyzed 1,2-Aminocyanation of Unactivated Alkenes via Cyano Migration.

机构信息

Department of Chemistry, Duke University, Durham, North Carolina 27708, United States.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4141-4145. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01217. Epub 2020 May 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01217
PMID:32383382
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7505134/
Abstract

A copper-catalyzed aminocyanation of alkenes has been achieved through distal cyano migration using -benzoylhydroxylamines and -fluorobenzenesulfonimides. This method offers a rapid approach to generate diverse β-amino and β-sulfonimido nitriles. These reactions feature mild conditions, tolerance of sensitive functional groups, and excellent regioselectivity. Mechanistic studies suggest that these transformations are initiated by a copper-catalyzed amination step followed by a cyano migration step.

摘要

烯键的铜催化氨氰化作用已经通过使用苯甲酰基羟胺和氟苯磺酰亚胺的远端氰基迁移来实现。该方法提供了一种快速生成各种β-氨基和β-磺酰亚胺腈的方法。这些反应具有温和的条件、对敏感官能团的耐受性和优异的区域选择性。机理研究表明,这些转化是由铜催化的氨化步骤引发的,然后是氰基迁移步骤。

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