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竞争的[2,3]-和[1,2]-氧鎓叶立德重排。协同还是分步？

Competitive [2,3]- and [1,2]-oxonium ylide rearrangements. Concerted or stepwise?

机构信息

Department of Biology and Physical Sciences, Marymount University, Arlington, Virginia 22207, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Apr 6;14(7):1676-9. doi: 10.1021/ol300213u. Epub 2012 Mar 12.

DOI:10.1021/ol300213u
PMID:22409577
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3321102/
Abstract

The axial-equatorial conformational isomer distribution of the reactant diazoacetoacetate or its metal carbene intermediate is reflected in Rh(II) catalyzed oxonium ylide forming reactions of 3-(trans-2-arylvinyl)tetrahydropyranone-5-diazoacetoacetates that afford diastereoisomeric products for both the symmetry-allowed [2,3]- and the formally symmetry-forbidden [1,2]-oxonium ylide rearrangements.

摘要

反应物重氮乙酰乙酸或其金属卡宾中间体的轴向-赤道构象异构体分布反映在 Rh(II)催化的氧鎓叶立德形成反应中，该反应涉及 3-(反式-2-芳基乙烯基)四氢吡喃酮-5-重氮乙酰乙酸酯，对于对称允许的[2,3]-和形式上对称禁止的[1,2]-氧鎓叶立德重排，都提供了非对映异构体产物。

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