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通过催化不对称氢化和 S(N)Ar 环化反应对 (-)-Δ8-THC 和 (-)-Δ9-THC 的对映选择性全合成。

Enantioselective total synthesis of (-)-Δ8-THC and (-)-Δ9-THC via catalytic asymmetric hydrogenation and S(N)Ar cyclization.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):764-7. doi: 10.1021/ol303351y. Epub 2013 Jan 24.

DOI:10.1021/ol303351y
PMID:23346909
Abstract

The highly efficient asymmetric total syntheses of (-)-Δ(8)-tetrahydrocannabinol ((-)-Δ(8)-THC) (13 steps, 35%) and (-)-Δ(9)-tetrahydrocannabinol ((-)-Δ(9)-THC) (14 steps, 30%) have been developed by using ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl cyclic ketones via dynamic kinetic resolution and intramolecular S(N)Ar cyclization.

摘要

通过使用钌催化的外消旋α-芳基环状酮的不对称氢化动力学拆分和分子内 S(N)Ar 环化，发展了高效不对称全合成（-）-Δ(8)-四氢大麻酚（(-)-Δ(8)-THC）（13 步，35%）和（-）-Δ(9)-四氢大麻酚（(-)-Δ(9)-THC）（14 步，30%）的方法。

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