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镓(III)催化的环化异构化方法用于二萜生物碱:hetidines 和 hetisines 的核心结构构建。

Gallium(III)-catalyzed cycloisomerization approach to the diterpenoid alkaloids: construction of the core structure for the hetidines and hetisines.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, Berkeley, CA 94720, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 26;52(18):4854-7. doi: 10.1002/anie.201209030. Epub 2013 Mar 26.

Abstract

A versatile core structure has been prepared that should provide a foundation for the syntheses of the hetidine and hetisine type of diterpenoid alkaloids. The synthesis of the caged polycyclic core structure, which features nine contiguous stereocenters, utilizes a Ga(III)-catalyzed cycloisomerization of alkynyl indenes as well as a Michael/aldol sequence to build the bicyclo-[2.2.2] framework.

摘要

已经制备了一种多功能核心结构,该结构应为合成 hetidine 和 hetisine 型二萜生物碱提供基础。该笼状多环核心结构的合成具有九个连续的立体中心,利用 Ga(III)催化的炔基茚的环异构化以及迈克尔/醇醛缩合序列构建双环-[2.2.2]骨架。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a07a/3829997/7355b192938f/nihms521615f1.jpg

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