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对映选择性和非对映选择性钯催化芳基化和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

Enantio- and diastereoselective palladium catalysed arylative and vinylative allene carbocyclisation cascades.

机构信息

Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Jun 11;49(46):5265-7. doi: 10.1039/c3cc42079e.

Abstract

The enantioselective synthesis of heavily decorated spirolactams has been accomplished via an arylative or vinylative allene carbocyclisation cascade. Mediated by silver phosphate, a range of allene-linked pro-nucleophiles and aryl or vinyl iodides were reacted in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and chiral bis(oxazoline) ligands to afford the spirolactam products in good yields and high enantio- and diastereoselectivities.

摘要

通过芳基化或乙烯基化丙二烯的碳环化级联反应,实现了重修饰螺内酰胺的对映选择性合成。在磷酸银的介导下,一系列丙二烯连接的亲核试剂与芳基或乙烯基碘化物在催化量的 Pd(OAc)2和手性双恶唑啉配体的存在下反应,以良好的收率和高对映选择性和非对映选择性得到螺内酰胺产物。

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