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Velbanamine 的全合成研究:通过停流策略用 PIFA 对烯烃的化学选择性双氧化。

Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy.

机构信息

CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China ; College of Chemistry and Life Sciences, Zhejiang Normal University, Jinhua, Zhengjiang 321004, China.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2013 May 23;9:983-90. doi: 10.3762/bjoc.9.113. Print 2013.

DOI:10.3762/bjoc.9.113
PMID:23766815
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3678578/
Abstract

A "stop-and-flow" strategy was developed for the chemoselective dioxygenation of alkenes with a PIFA-initiated cyclization. This method is conceived for the desymmetrization of seco-diene, and a series of substituted 5-hydroxymethyl-γ-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

摘要

发展了一种“停流”策略,用于通过 PIFA 引发的环化实现烯烃的化学选择性双氧化。这种方法是为了对 sec-二烯进行去对称化而设计的,水解后构建了一系列取代的 5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃,为 velbanamine 的高效合成提供了一种潜在的新合成方法。

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