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长枝蜡瓣花中的二氢阿朴菲生物碱和裂环环烯醚萜 hybrids A 和 B,提示存在 Diels-Alder 环加成反应。

Hybridaphniphyllines A and B, Daphniphyllum alkaloid and iridoid hybrids suggestive of Diels-Alder cycloaddition in Daphniphyllum longeracemosum.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China; BioBioPha Co., Ltd., 132 Lanhei Road, Kunming 650201, China.

出版信息

Phytochemistry. 2013 Nov;95:428-35. doi: 10.1016/j.phytochem.2013.07.005. Epub 2013 Jul 29.

DOI:10.1016/j.phytochem.2013.07.005
PMID:23906551
Abstract

Two Daphniphyllum alkaloid and iridoid hybrids with the hitherto unknown decacyclic fused skeletons, hybridaphniphyllines A and B, along with one diamino Daphniphyllum alkaloid, daphnicyclidin I, were isolated from dried stems and leaves of Daphniphyllum longeracemosum. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, and the absolute configuration of daphnicyclidin I was deduced by the CD exciton chirality method. A biogenetic pathway for 1 and 2 involving natural Diels-Alder cycloaddition is proposed.

摘要

从长序八角枫 Daphniphyllum longeracemosum 的干茎和叶中分离得到了两种具有前所未知的十氢化双环稠合骨架的瑞香烷生物碱和环烯醚萜类化合物的杂种,hybridaphniphyllines A 和 B,以及一种二氨基八角枫生物碱 daphnicyclidin I。基于广泛的光谱分析阐明了它们的结构,并通过 CD 激子手性法推断出 daphnicyclidin I 的绝对构型。提出了一种涉及天然 Diels-Alder 环加成的 1 和 2 的生物合成途径。

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