• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

N-杂环卡宾催化氧化醛与偶氮二甲酸酯的[4+2]环加成反应实现高对映选择性γ-胺化。

Highly enantioselective γ-amination by N-heterocyclic carbene catalyzed [4+2] annulation of oxidized enals and azodicarboxylates.

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Sep 27;52(40):10644-7. doi: 10.1002/anie.201305571. Epub 2013 Aug 13.

DOI:10.1002/anie.201305571
PMID:23943127
Abstract

γ-Amination: The title reaction was developed to give the corresponding dihydropyridazinones in good yields with excellent enantioselectivities (see scheme; Mes=2,4,6-trimethylphenyl). The annulation reaction worked well for γ-aryl, γ-alkyl, or γ-alkenyl oxidized enals. Highly enantiopure tetrahydropyridazinones and γ-amino acid derivatives could be easily prepared by chemical transformations of the resulting dihydropyridazinones.

摘要

γ-氨化:该标题反应的发展是为了以良好的产率和优异的对映选择性得到相应的二氢哒嗪酮(见方案;Mes=2,4,6-三甲基苯基)。该环化反应对γ-芳基、γ-烷基或γ-烯基氧化醛的效果很好。通过对得到的二氢哒嗪酮进行化学转化,可以很容易地制备出高对映纯度的四氢哒嗪酮和γ-氨基酸衍生物。

相似文献

1
Highly enantioselective γ-amination by N-heterocyclic carbene catalyzed [4+2] annulation of oxidized enals and azodicarboxylates.N-杂环卡宾催化氧化醛与偶氮二甲酸酯的[4+2]环加成反应实现高对映选择性γ-胺化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Sep 27;52(40):10644-7. doi: 10.1002/anie.201305571. Epub 2013 Aug 13.
2
Highly enantioselective γ-amination of α,β-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates: efficient synthesis of chiral γ-amino acid derivatives.高对映选择性的α,β-不饱和酰氯与偶氮二甲酸酯的γ-胺化反应:手性γ-氨基酸衍生物的高效合成。
J Am Chem Soc. 2011 Oct 12;133(40):15894-7. doi: 10.1021/ja206819y. Epub 2011 Sep 15.
3
Highly diastereo- and enantioselective NHC-catalyzed [3+2] annulation of enals and isatins.高非对映选择性和对映选择性的 NHC 催化烯醛和靛红的 [3+2] 环加成反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Sep 28;47(36):10136-8. doi: 10.1039/c1cc13860j. Epub 2011 Aug 9.
4
N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3+2] annulation reaction of enals: an efficient enantioselective access to spiro-heterocycles.N-杂环卡宾催化的烯醛的形式[3+2]环加成反应:一种高效对映选择性构建螺杂环的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Sep 15;53(38):10232-6. doi: 10.1002/anie.201405381. Epub 2014 Aug 11.
5
N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 4] Annulation of Enals and Alkenyl Thiazolones: Enantioselective Synthesis of Thiazole-Fused ε-Lactones.N-杂环卡宾催化烯醛和烯基噻唑啉的[3 + 4]环加成反应:噻唑并ε-内酯的对映选择性合成。
J Org Chem. 2016 Jun 3;81(11):4841-6. doi: 10.1021/acs.joc.6b00313. Epub 2016 May 18.
6
Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene.手性 N-杂环卡宾催化烯醛与 2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环加成反应
Org Lett. 2017 Jul 21;19(14):3943-3946. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01860. Epub 2017 Jul 13.
7
N-Heterocyclic carbene-catalyzed β-addition of enals to 3-alkylenyloxindoles: synthesis of oxindoles with all-carbon quaternary stereocenters.N-杂环卡宾催化烯醛与3-亚烷基氧化吲哚的β-加成反应:全碳季碳立体中心氧化吲哚的合成
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 4;55(55):7966-7969. doi: 10.1039/c9cc03099a.
8
Bifunctional N-heterocyclic carbene catalyzed [3+4] annulation of enals and aurones.双功能N-杂环卡宾催化的烯醛与噢哢的[3+4]环化反应
Chemistry. 2015 Jan 26;21(5):1868-72. doi: 10.1002/chem.201405828. Epub 2014 Dec 11.
9
Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals.N-杂环卡宾催化酚与烯醛的环加成反应不对称合成 4-芳基-3,4-二氢香豆素
Org Lett. 2017 Mar 17;19(6):1318-1321. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00088. Epub 2017 Feb 24.
10
N-heterocyclic carbene catalyzed switchable reactions of enals with azoalkenes: formal [4 + 3] and [4 + 1] annulations for the synthesis of 1,2-diazepines and pyrazoles.N-杂环卡宾催化烯醛与偶氮烯烃的可切换反应:用于合成 1,2-二氮杂环庚烷和吡唑的形式[4 + 3]和[4 + 1]环化反应。
J Am Chem Soc. 2014 Dec 17;136(50):17402-5. doi: 10.1021/ja510737n. Epub 2014 Dec 3.

引用本文的文献

1
DFT investigation of the mechanism and role of N-heterocyclic carbene (NHC) in constructing asymmetric organosilanes using NHC-catalyzed [4+2] cycloaddition reaction.用N-杂环卡宾(NHC)催化的[4+2]环加成反应构建不对称有机硅烷的机理及N-杂环卡宾(NHC)作用的密度泛函理论研究
RSC Adv. 2024 Nov 6;14(48):35475-35489. doi: 10.1039/d4ra03676j. eCollection 2024 Nov 4.
2
N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective hetero-[10 + 2] annulation.氮杂环卡宾催化的对映选择性杂-[10 + 2]环化反应。
Commun Chem. 2020 Nov 27;3(1):177. doi: 10.1038/s42004-020-00425-7.
3
Dendritic fibrous nanosilica-supported dendritic IL/Ru(ii) as photocatalysts for the dicarbofunctionalization of styrenes with carbon dioxide and amines.
树枝状纤维纳米二氧化硅负载的树枝状离子液体/钌(II)作为光催化剂用于苯乙烯与二氧化碳和胺的双碳官能化反应
RSC Adv. 2021 Mar 9;11(17):9933-9941. doi: 10.1039/d0ra10729h. eCollection 2021 Mar 5.
4
NHC-catalyzed covalent activation of heteroatoms for enantioselective reactions.N-杂环卡宾催化杂原子的共价活化用于对映选择性反应。
Chem Sci. 2021 Mar 2;12(14):5037-5043. doi: 10.1039/d1sc00469g.
5
New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems.作为应用于π-扩展烯醇型给体体系的 vinylogy 原理的新进展。
Chem Rev. 2020 Mar 11;120(5):2448-2612. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. Epub 2020 Feb 10.
6
N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Domino Reactions via Two or More Activation Modes.通过两种或更多活化模式的N-杂环卡宾催化多米诺反应。
iScience. 2018 Apr 27;2:1-26. doi: 10.1016/j.isci.2018.03.006. Epub 2018 Apr 5.
7
Cycloaddition of cyclobutenone and azomethine imine enabled by chiral isothiourea organic catalysts.手性异硫脲有机催化剂实现的环丁烯酮与甲亚胺叶立德的环加成反应。
Chem Sci. 2015 Oct 1;6(10):6008-6012. doi: 10.1039/c5sc01972a. Epub 2015 Jul 20.
8
Catalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated γ-Amino Acids through the Umpolung Addition of Trifluoromethyl Imines to Carboxylic Acid Derivatives.通过三氟亚甲基亚胺对羧酸衍生物的反转加成反应催化不对称合成三氟甲基 γ-氨基酸。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Feb 19;57(8):2233-2237. doi: 10.1002/anie.201710915. Epub 2018 Jan 18.
9
N-Heterocyclic Carbene and Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis for a Highly Enantioselective [4+2] Annulation.用于高对映选择性[4+2]环化反应的N-杂环卡宾与手性布朗斯特酸协同催化
Synthesis (Stuttg). 2017 Jan;49(2):293-298. doi: 10.1055/s-0036-1588349. Epub 2016 Nov 18.
10
Organocatalytic Reactions Enabled by N-Heterocyclic Carbenes.氮杂环卡宾催化的有机反应
Chem Rev. 2015 Sep 9;115(17):9307-87. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00060. Epub 2015 May 20.