• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化的叠氮-炔环加成、乌尔曼型 C-N 偶联和分子内直接芳基化反应。

Copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition, Ullmann type C-N coupling, and intramolecular direct arylation.

机构信息

Department of Chemistry, Birla Institute of Technology and Science, Pilani, 333031, India.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4304-7. doi: 10.1021/ol401655r. Epub 2013 Aug 16.

DOI:10.1021/ol401655r
PMID:23947761
Abstract

A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

摘要

一种无配体的铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)、Ullmann 型 C-N 偶联和分子内直接芳基化反应已被描述。所设计的策略导致了新型三唑并稠合氮杂环体系的合成。该反应以一步法得到了良好收率(59-77%)的 1,2,3-三唑并咪唑并[1,2-a]吡啶。

相似文献

1
Copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition, Ullmann type C-N coupling, and intramolecular direct arylation.铜催化的叠氮-炔环加成、乌尔曼型 C-N 偶联和分子内直接芳基化反应。
Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4304-7. doi: 10.1021/ol401655r. Epub 2013 Aug 16.
2
C-H bond functionalization in the synthesis of fused 1,2,3-triazoles.C-H 键功能化在稠合 1,2,3-三唑合成中的应用。
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5092-5. doi: 10.1021/ol102342y. Epub 2010 Oct 14.
3
Pyridine-phosphinimine ligand-accelerated Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition for preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives.吡啶-膦亚胺配体加速的铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应制备1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑衍生物
Org Biomol Chem. 2014 Aug 21;12(31):5954-63. doi: 10.1039/c4ob01176g.
4
Tandem C-2 functionalization-intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction: a convenient route to highly diversified 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines.串联 C-2 官能化-分子内叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应:一种方便的途径,可高度多样化地合成 9H-苯并[b]吡咯[1,2-g][1,2,3]三唑[1,5-d][1,4]二氮杂卓。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):560-3. doi: 10.1021/ol403420z. Epub 2013 Dec 18.
5
Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes.快速高效的铜催化末端炔烃与有机叠氮化物的环加成反应。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 14;10(2):229-31. doi: 10.1039/c1ob06190a. Epub 2011 Oct 24.
6
Iridium-catalyzed cycloaddition of azides and 1-bromoalkynes at room temperature.铱催化叠氮化物和 1-溴代炔烃在室温下的环加成反应。
Org Lett. 2013 Sep 20;15(18):4698-701. doi: 10.1021/ol402008u. Epub 2013 Sep 6.
7
Facile synthesis of nitrogen tetradentate ligands and their applications in Cu(I)-catalyzed N-arylation and azide-alkyne cycloaddition.氮四齿配体的简便合成及其在铜(I)催化的N-芳基化和叠氮化物-炔烃环加成反应中的应用。
Chemistry. 2009 Oct 12;15(40):10585-92. doi: 10.1002/chem.200901014.
8
A step-economical route to fused 1,2,3-triazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between a nitrile and an in situ generated aryldiazomethane.通过腈和原位生成的芳基重氮甲烷之间的分子内 1,3-偶极环加成反应,实现了融合的 1,2,3-三唑的逐步经济性路线。
J Org Chem. 2014 Sep 19;79(18):8889-94. doi: 10.1021/jo5013288. Epub 2014 Sep 9.
9
Copper catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in liquid ammonia.铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)在液氨中进行。
Org Biomol Chem. 2012 Oct 21;10(39):7965-9. doi: 10.1039/c2ob26213d.
10
A concomitant allylic azide rearrangement/intramolecular azide-alkyne cycloaddition sequence.伴随的偕胺基叠氮化物重排/分子内叠氮化物-炔烃环加成序列。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):1844-7. doi: 10.1021/ol500011f. Epub 2014 Mar 17.

引用本文的文献

1
FeBr-catalysed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-]pyridine and 3,3'-(arylmethylene)bis(2-phenylimidazo[1,2-]pyridines) derivatives from 2-arylimidazo[1,2-]pyridines and aromatic aldehydes: an investigation about mechanistic insights.溴化铁催化由2-芳基咪唑并[1,2 - ]吡啶和芳香醛合成3-芳酰基咪唑并[1,2 - ]吡啶及3,3'-(芳基亚甲基)双(2-苯基咪唑并[1,2 - ]吡啶)衍生物:关于机理见解的研究
RSC Adv. 2024 Sep 18;14(40):29535-29541. doi: 10.1039/d4ra05198j. eCollection 2024 Sep 12.
2
Copper-catalyzed C-S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester.铜催化硫醇与5-芳基戊-2,4-二烯酸乙酯的C-S直接交叉偶联反应。
RSC Adv. 2018 Jul 27;8(47):26828-26836. doi: 10.1039/c8ra05311a. eCollection 2018 Jul 24.
3
A nickel-catalyzed tandem reaction involving cyclic esterification/C-S bond formation for synthesizing 5-oxa-11-thia-benzofluoren-6-ones.一种用于合成5-氧杂-11-硫杂-苯并芴-6-酮的镍催化串联反应,该反应涉及环酯化/C-S键形成。
RSC Adv. 2020 Jul 14;10(44):26414-26417. doi: 10.1039/d0ra04367b. eCollection 2020 Jul 9.
4
A magnetic copper organic framework material as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives.一种磁性铜有机骨架材料,作为合成1,2,3-三唑衍生物的高效可回收催化剂。
Sci Rep. 2021 Oct 15;11(1):20514. doi: 10.1038/s41598-021-00012-3.
5
Environment-Friendly Protocol for the Chlorination of Imidazoheterocycles by Chloramine-T.用氯胺 - T对咪唑杂环进行氯化的环境友好型方法
ACS Omega. 2018 Mar 26;3(3):3513-3521. doi: 10.1021/acsomega.7b01844. eCollection 2018 Mar 31.