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金催化的 3-(2'-叠氮芳基)-1-芳基炔丙基碳酸酯或 3-芳基-1-(2'-叠氮芳基)炔丙基碳酸酯的环化反应生成喹啉。

Gold-catalyzed cyclization of 3-(2'-azidoaryl)-1-arylpropargyl carbonates or 3-aryl-1-(2'-azidoaryl)propargyl carbonates to produce quinolines.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University , Hangzhou, Zhejiang 310028, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Sep 20;78(18):9120-6. doi: 10.1021/jo401324k. Epub 2013 Sep 5.

Abstract

A gold-catalyzed cyclization of 3-(2'-azidoaryl)-1-arylpropargyl carbonates to generate substituted quinolines via a sequence of 3,3-rearrangement, 6-endo-trig cyclization and denitrogenation has been developed. Similar products could be obtained from 3-aryl-1-(2'-azidoaryl)propargyl carbonates under different gold catalytic conditions via a sequential 6-endo-dig cyclization, denitrogenation, and 1,2-H shift process.

摘要

一种金催化的 3-(2'-叠氮芳基)-1-芳基炔丙基碳酸酯的环化反应,通过 3,3-重排、6-endo-三键环化和脱氮反应序列生成取代的喹啉,已经被开发出来。在不同的金催化条件下,3-芳基-1-(2'-叠氮芳基)炔丙基碳酸酯也可以通过顺序的 6-endo-二键环化、脱氮和 1,2-H 迁移过程得到类似的产物。

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