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用佩里桉培养的植物细胞对黄烷酮进行区域选择性羟基化和糖基化反应。

Regioselective hydroxylation and glucosylation of flavanones with cultured plant cells of Eucalyptus perriniana.

作者信息

Hosoda Ryusuke, Horio Yoshiyuki, Shimoda Kei, Hamada Manabu, Hamada Hatsuyuki, Hamada Hiroki

机构信息

Department of Pharmacology, School of Medicine, Sapporo Medical University, Sapporo 060-8556, Japan.

出版信息

Nat Prod Commun. 2013 Jul;8(7):905-6.

PMID:23980420
Abstract

Cultured plant cells of Eucalyptus perriniana catalyzed reduction, regioselective hydroxylation, and regioselective glycosylation of flavanones. (2S)-Flavanone was converted into (2S)-flavan-4-ol, (2S)-flavan-4,7-diol, (2S)-flavan-7-ol, (2S)-flavan-7-yl glucoside, and (2S)-flavan-7-yl gentiobioside. The cells glucosylated (2S)-flavan-6-ol to (2S)-flavan-6-yl glucoside. (2S)-Flavan-2'-ol was transformed to (2S)-flavan-2',4-diol, (2S)-flavan-2',7-diol, (2S)-flavan-2'-yl glucoside. In addition, (2S)-flavan-4'-ol was transformed to (2S)-flavan-4,4'-diol, (2S)-flavan-4',7-diol, (2S)-flavan-4'-yl glucoside.

摘要

培林桉培养的植物细胞催化了黄烷酮的还原、区域选择性羟基化和区域选择性糖基化反应。(2S)-黄烷酮被转化为(2S)-黄烷-4-醇、(2S)-黄烷-4,7-二醇、(2S)-黄烷-7-醇、(2S)-黄烷-7-基葡萄糖苷和(2S)-黄烷-7-基龙胆二糖苷。这些细胞将(2S)-黄烷-6-醇糖基化为(2S)-黄烷-6-基葡萄糖苷。(2S)-黄烷-2'-醇被转化为(2S)-黄烷-2',4-二醇、(2S)-黄烷-2',7-二醇、(2S)-黄烷-2'-基葡萄糖苷。此外,(2S)-黄烷-4'-醇被转化为(2S)-黄烷-4,4'-二醇、(2S)-黄烷-4',7-二醇、(2S)-黄烷-4'-基葡萄糖苷。

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