• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

串联二烯酮光重排-环加成反应快速生成分子复杂性。

Tandem dienone photorearrangement-cycloaddition for the rapid generation of molecular complexity.

机构信息

Department of Chemistry, Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD-BU), Boston University , 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Nov 27;135(47):17978-82. doi: 10.1021/ja409992m. Epub 2013 Nov 13.

DOI:10.1021/ja409992m
PMID:24161069
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3964885/
Abstract

A tandem dienone photorearrangement-cycloaddition (DPC) reaction of novel cyclohexadienone substrates tethered with various 2π and 4π reaction partners resulted in the formation of polycyclic, bridged frameworks. In particular, use of alkynyl ether-tethered substrates led to (3 + 2) cycloaddition to afford strained alkenes which could be further elaborated by intra- and intermolecular cycloaddition chemistry to produce complex, polycyclic chemotypes.

摘要

新型环己二烯酮底物与各种 2π 和 4π 反应试剂连接的串联二烯酮光重排-环加成(DPC)反应导致多环、桥连骨架的形成。特别是,使用炔基醚连接的底物进行(3+2)环加成反应,生成的张力烯烃可通过分子内和分子间环加成化学进一步衍生,得到复杂的多环化学型。

相似文献

1
Tandem dienone photorearrangement-cycloaddition for the rapid generation of molecular complexity.串联二烯酮光重排-环加成反应快速生成分子复杂性。
J Am Chem Soc. 2013 Nov 27;135(47):17978-82. doi: 10.1021/ja409992m. Epub 2013 Nov 13.
2
Complex polycyclic scaffolds by metathesis rearrangement of Himbert arene/allene cycloadducts.通过 Himbert 芳烃/烯丙基环加成物的复分解重排构建复杂的多环骨架。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5566-9. doi: 10.1021/ol302680m. Epub 2012 Oct 15.
3
Phosphonite mediated 1,3-dipolar cycloaddition: a route to polycyclic 2-pyrrolines from imines, acid chlorides and alkenes.膦介导的 1,3-偶极环加成反应:从亚胺、酰氯和烯烃合成多环 2-吡咯啉的途径。
Chem Commun (Camb). 2013 Jan 30;49(9):883-5. doi: 10.1039/c2cc38274a.
4
Organocatalytic, Asymmetric Eliminative [4+2] Cycloaddition of Allylidene Malononitriles with Enals: Rapid Entry to Cyclohexadiene-Embedding Linear and Angular Polycycles.有机催化、不对称消除[4+2]环加成反应:烯丙基丙二腈与烯醛的反应:快速构建环己二烯嵌入的线性和角形多环化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 15;54(25):7386-90. doi: 10.1002/anie.201501894. Epub 2015 May 7.
5
Stereocontrolled synthesis of oxygen-bridged polycycles via intermolecular [3+2] cyclization of platinum-bound pyrylium with alkenes.通过铂结合的吡喃鎓与烯烃的分子间[3+2]环化反应立体控制合成氧桥多环化合物。
Chem Commun (Camb). 2010 May 7;46(17):3007-9. doi: 10.1039/c001495h. Epub 2010 Mar 24.
6
Double-tandem [4π+2π]·[2π+2π]·[4π+2π]·[2π+2π] synthetic sequence with photoprotolytic oxametathesis and photoepoxidation in the chromone series.在色酮系列中,通过光解膦酸酯交叉偶联和光环氧化作用进行双串联 [4π+2π]·[2π+2π]·[4π+2π]·[2π+2π] 合成序列。
J Org Chem. 2011 Mar 4;76(5):1319-32. doi: 10.1021/jo102221q. Epub 2011 Jan 26.
7
Studies on the Himbert intramolecular arene/allene Diels-Alder cycloaddition. Mechanistic studies and expansion of scope to all-carbon tethers.希伯特分子内芳基/烯丙基 Diels-Alder 环加成反应的研究。机理研究及对全碳键的扩展。
J Am Chem Soc. 2013 May 15;135(19):7339-48. doi: 10.1021/ja4025963. Epub 2013 May 1.
8
Design of spiro[2.3]hex-1-ene, a genetically encodable double-strained alkene for superfast photoclick chemistry.螺[2.3]己-1-烯的设计,一种可遗传编码的双应变烯,用于超快光点击化学。
J Am Chem Soc. 2014 Mar 19;136(11):4153-6. doi: 10.1021/ja5012542. Epub 2014 Mar 10.
9
Origins of selectivity in pericyclic reaction cascades for the synthesis of gambogin and lateriflorone.用于合成藤黄菌素和侧花藤素的周环反应串联中选择性的起源。
Org Lett. 2006 Jul 6;8(14):2989-92. doi: 10.1021/ol060917o.
10
Bioinspired intramolecular Diels-Alder reaction: a rapid access to the highly-strained cyclopropane-fused polycyclic skeleton.生物启发的分子内狄尔斯-阿尔德反应:快速构建高度张力的环丙烷稠合多环骨架。
Chemistry. 2014 Feb 24;20(9):2425-30. doi: 10.1002/chem.201304839. Epub 2014 Feb 5.

引用本文的文献

1
Photoinduced Transformations with Diverse Maleimide Scaffolds.具有多种马来酰亚胺支架的光诱导转变
Molecules. 2024 Oct 16;29(20):4895. doi: 10.3390/molecules29204895.
2
Triple-Dearomative Photocycloaddition: A Strategy to Construct Caged Molecular Frameworks.三重去芳构化光环加成反应:构建笼状分子骨架的一种策略。
J Am Chem Soc. 2024 May 15;146(19):13445-13454. doi: 10.1021/jacs.4c02674. Epub 2024 May 6.
3
Synthesis of (E,E)-Dienones and (E,E)-Dienals via Palladium-Catalyzed γ,δ-Dehydrogenation of Enones and Enals.通过钯催化烯酮和烯醛的γ,δ-脱氢反应合成(E,E)-二烯酮和(E,E)-二烯醛
iScience. 2019 Oct 25;20:229-236. doi: 10.1016/j.isci.2019.09.027. Epub 2019 Sep 21.
4
Diastereoselective Synthesis of Morphan Derivatives by Michael and Hetero-Michael Addition of 1,1-Enediamines to Quinone Monoketals.通过1,1-烯二胺对醌单缩酮的迈克尔加成和杂迈克尔加成实现吗啡烷衍生物的非对映选择性合成。
ACS Omega. 2018 Jan 2;3(1):8-21. doi: 10.1021/acsomega.7b01493. eCollection 2018 Jan 31.
5
Mechanistic study on the intramolecular oxa-[4 + 2] cycloaddition of substituted o-divinylbenzenes.取代邻二乙烯基苯分子内氧杂-[4+2]环加成反应的机理研究
J Mol Model. 2019 Jan 4;25(1):14. doi: 10.1007/s00894-018-3883-5.
6
Synthesis of Diverse 11- and 12-Membered Macrolactones from a Common Linear Substrate Using a Single Biocatalyst.使用单一生物催化剂从常见线性底物合成多种11元和12元大环内酯。
ACS Cent Sci. 2017 Dec 27;3(12):1304-1310. doi: 10.1021/acscentsci.7b00450. Epub 2017 Nov 15.
7
Photochemical Approaches to Complex Chemotypes: Applications in Natural Product Synthesis.复杂化学类型的光化学方法:在天然产物合成中的应用。
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):9683-747. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00760. Epub 2016 Apr 27.
8
(3+2)-Cycloaddition Reactions of Oxyallyl Cations.氧代烯丙基阳离子的(3 + 2)环加成反应
Synthesis (Stuttg). 2015 Jan;47(1):22-33. doi: 10.1055/s-0034-1378918.

本文引用的文献

1
Strained alkenes in natural product synthesis.在天然产物合成中张力烯烃的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 8;52(15):4078-87. doi: 10.1002/anie.201207712. Epub 2013 Feb 28.
2
Complexity from simplicity: tricyclic aziridines from the rearrangement of pyrroles by batch and flow photochemistry.从简单到复杂:通过间歇式和流动光化学由吡咯重排制备三环氮丙啶
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jan 28;52(5):1499-502. doi: 10.1002/anie.201208892. Epub 2013 Jan 10.
3
Catalytic asymmetric dearomatization reactions.催化不对称去芳构化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Dec 14;51(51):12662-86. doi: 10.1002/anie.201204822. Epub 2012 Dec 3.
4
Batch to flow deoxygenation using visible light photoredox catalysis.使用可见光照光氧化还原催化进行批量脱氧。
Chem Commun (Camb). 2013 May 14;49(39):4352-4. doi: 10.1039/c2cc37206a. Epub 2012 Nov 12.
5
Parallel microflow photochemistry: process optimization, scale-up, and library synthesis.平行微流光化学:过程优化、放大和文库合成。
Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4342-5. doi: 10.1021/ol301773r. Epub 2012 Aug 20.
6
Studies toward the synthesis of the epoxykinamycin FL-120B': discovery of a decarbonylative photocyclization.针对环氧金霉素 FL-120B 的合成研究': 脱羰光环化反应的发现。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2646-9. doi: 10.1021/ol3010563. Epub 2012 May 9.
7
Visible-light photoredox catalysis in flow.流动体系中的可见光光氧化还原催化
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Apr 23;51(17):4144-7. doi: 10.1002/anie.201200961. Epub 2012 Mar 16.
8
Continuous photochemical generation of catalytically active [CpRu]+ complexes from CpRu(η6-C6H6)PF6.连续光化学法从 CpRu(η6-C6H6)PF6 生成催化活性的 [CpRu]+ 配合物。
Org Lett. 2011 Dec 16;13(24):6414-7. doi: 10.1021/ol2027015. Epub 2011 Nov 15.
9
Synthesis and reactivity of bicyclo[3.2.1]octanoid-derived cyclopropanes.双环[3.2.1]辛烷衍生环丙烷的合成与反应性。
J Org Chem. 2011 Dec 2;76(23):9792-800. doi: 10.1021/jo2018922. Epub 2011 Nov 1.
10
Gold-catalyzed [3+2] cycloaddition/hydrolytic Michael addition/retro-aldol reactions of propargylic esters tethered to cyclohexadienones.金催化环己二烯酮连接的炔丙基酯的[3+2]环加成/水解迈克尔加成/逆羟醛反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Nov 18;50(47):11133-7. doi: 10.1002/anie.201104028. Epub 2011 Sep 29.