• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

针对环氧金霉素 FL-120B 的合成研究': 脱羰光环化反应的发现。

Studies toward the synthesis of the epoxykinamycin FL-120B': discovery of a decarbonylative photocyclization.

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD), Boston University, Boston, Massachusetts 02215, United States.

出版信息

Org Lett. 2012 May 18;14(10):2646-9. doi: 10.1021/ol3010563. Epub 2012 May 9.

DOI:10.1021/ol3010563
PMID:22571279
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3433630/
Abstract

Photo-Friedel-Crafts acylation of a naphthoquinone was attempted in an effort to access a diazobenzofluorenone en route to the epoxykinamycin natural product FL-120B'. Photoirradiation of the naphthoquinone substrate which resulted in the unexpected formation of a tetracyclic naphthofuran via a decarbonylative photocyclization process is described.

摘要

尝试用萘醌进行光-Friedel-Crafts 酰化反应,以期获得重氮苯并芴酮,从而合成环氧金霉素天然产物 FL-120B'。描述了萘醌底物的光照射,导致通过脱羰光环化反应形成四环萘呋喃的意外形成。

相似文献

1
Studies toward the synthesis of the epoxykinamycin FL-120B': discovery of a decarbonylative photocyclization.针对环氧金霉素 FL-120B 的合成研究': 脱羰光环化反应的发现。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2646-9. doi: 10.1021/ol3010563. Epub 2012 May 9.
2
Asymmetric total synthesis of the epoxykinamycin FL-120 B'.环氧金霉素 FL-120B'的不对称全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Oct 4;50(41):9722-6. doi: 10.1002/anie.201104504. Epub 2011 Aug 30.
3
Biomimetic synthesis of zeylanone and zeylanone epoxide by dimerization of 2-methyl-1,4-naphthoquinone.通过 2-甲基-1,4-萘醌的二聚反应仿生合成泽兰酮和泽兰酮环氧化物。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1556-9. doi: 10.1021/ol400335s. Epub 2013 Mar 25.
4
Total synthesis of kinamycins C, F, and J.奇那霉素C、F和J的全合成
J Am Chem Soc. 2007 Aug 29;129(34):10356-7. doi: 10.1021/ja074297d. Epub 2007 Aug 4.
5
Synthesis of naturally occurring naphthoquinone epoxides and application in the synthesis of beta-lapachone.天然萘醌环氧化物的合成及其在β-拉帕酮合成中的应用。
Org Biomol Chem. 2010 Aug 21;8(16):3790-5. doi: 10.1039/c004580b. Epub 2010 Jun 24.
6
Novel epoxide formation in the reaction of 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinone with 1,3-propanedithiol.2-溴-3-甲基-1,4-萘醌与 1,3-丙二硫醇反应中新型环氧化物的形成。
Bioorg Med Chem Lett. 2010 Dec 15;20(24):7226-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.098. Epub 2010 Oct 26.
7
Aryl-free radical-mediated oxidative arylation of naphthoquinones using o-iodoxybenzoic acid and phenylhydrazines and its application toward the synthesis of benzocarbazoledione.使用邻碘苯甲酸和苯肼通过无芳基自由基介导的萘醌氧化芳基化反应及其在苯并咔唑二酮合成中的应用。
J Org Chem. 2014 Mar 7;79(5):2331-6. doi: 10.1021/jo500131h. Epub 2014 Feb 18.
8
A concise total synthesis of (±)-minfiensine.(±)-米非恩辛的简洁全合成。
Org Lett. 2011 Dec 16;13(24):6426-8. doi: 10.1021/ol2027224. Epub 2011 Nov 11.
9
Synthesis and anticancer properties of new (dihydro)pyranonaphthoquinones and their epoxy analogs.新型(二氢)吡喃萘醌及其环氧类似物的合成与抗癌特性
Bioorg Med Chem Lett. 2015 Aug 15;25(16):3355-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.05.051. Epub 2015 May 28.
10
In vivo antimalarial activity of novel 2-hydroxy-3-anilino-1,4-naphthoquinones obtained by epoxide ring-opening reaction.新型 2-羟基-3-苯胺基-1,4-萘醌通过环氧化物开环反应获得的体内抗疟活性。
Bioorg Med Chem Lett. 2013 Aug 15;23(16):4583-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.06.033. Epub 2013 Jun 20.

引用本文的文献

1
Stereocontrolled Synthesis of the Fully Glycosylated Monomeric Unit of Lomaiviticin A.立体选择性合成洛马维亭 A 的全糖基单体制剂。
J Am Chem Soc. 2022 Sep 7;144(35):16199-16205. doi: 10.1021/jacs.2c07631. Epub 2022 Aug 23.
2
Synthesis of the bis(cyclohexenone) core of (-)-lomaiviticin A.(-)-洛马维菌素A双(环己烯酮)核心的合成
Chem Sci. 2020 Jul 9;11(28):7462-7467. doi: 10.1039/d0sc02770g.
3
Structure Revision of the Lomaiviticins.洛马维辛结构修饰。
J Am Chem Soc. 2021 May 5;143(17):6578-6585. doi: 10.1021/jacs.1c01729. Epub 2021 Apr 26.
4
Synthesis and Biological Evaluation of (2,2')-Lomaiviticin A.(2,2’)-洛马维丁 A 的合成与生物评价
J Am Chem Soc. 2021 Jan 20;143(2):1126-1132. doi: 10.1021/jacs.0c11960. Epub 2021 Jan 7.
5
Crystal structure of 7,8,9,10-tetra-hydro-benzo[b]naphtho-[2,1-d]furan.7,8,9,10-四氢-苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃的晶体结构
Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2016 Jan 1;72(Pt 1):106-8. doi: 10.1107/S2056989015024512.
6
Multigram Synthesis of 1--Acetyl-3--(4-methoxybenzyl)-4--(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4--methyl-L-pyrrolosamine.1-乙酰基-3-(4-甲氧基苄基)-4-(9-芴甲氧羰基)-4-甲基-L-吡咯并胺的多克级合成
Tetrahedron Lett. 2015 Jun 3;56(23):3231-3234. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.12.073.
7
Tandem dienone photorearrangement-cycloaddition for the rapid generation of molecular complexity.串联二烯酮光重排-环加成反应快速生成分子复杂性。
J Am Chem Soc. 2013 Nov 27;135(47):17978-82. doi: 10.1021/ja409992m. Epub 2013 Nov 13.
8
Development of enantioselective synthetic routes to (-)-kinamycin F and (-)-lomaiviticin aglycon.(-)-kinamycin F 和(-)-lomaiviticin aglycon 的对映选择性合成路线的开发。
J Am Chem Soc. 2012 Oct 17;134(41):17262-73. doi: 10.1021/ja307497h. Epub 2012 Oct 3.

本文引用的文献

1
Synthetic studies directed toward dideoxy lomaiviticinone lead to unexpected 1,2-oxazepine and isoxazole formation.针对去氧洛美维亭酮的合成研究导致了意外的 1,2-噁唑嗪和异噁唑的形成。
Org Lett. 2012 Feb 17;14(4):1027-9. doi: 10.1021/ol203390w. Epub 2012 Feb 6.
2
The diazofluorene antitumor antibiotics: structural elucidation, biosynthetic, synthetic, and chemical biological studies.重氮芴类抗肿瘤抗生素:结构阐明、生物合成、合成及化学生物学研究。
Nat Prod Rep. 2012 Jan;29(1):87-118. doi: 10.1039/c1np00052g. Epub 2011 Oct 28.
3
Asymmetric total synthesis of the epoxykinamycin FL-120 B'.环氧金霉素 FL-120B'的不对称全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Oct 4;50(41):9722-6. doi: 10.1002/anie.201104504. Epub 2011 Aug 30.
4
Photoinduced cyclization of 3-acyl-2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indoles to azaheterocyclo[1,2,3-lm]-fused benzo[c]carbazoles.3-酰基-2-卤代-1-[(ω-苯乙炔基)烷基]吲哚在光照下环化生成氮杂杂环[1,2,3-lm]-并苯并[c]咔唑。
J Org Chem. 2011 Jul 15;76(14):5661-9. doi: 10.1021/jo200630x. Epub 2011 Jun 15.
5
A catalytic homo-Nazarov cyclization protocol for the synthesis of heteroaromatic ring-fused cyclohexanones.一种用于合成杂芳环稠合环己酮的催化同型 Nazarov 环化反应协议。
Org Lett. 2011 Apr 15;13(8):1952-5. doi: 10.1021/ol200305n. Epub 2011 Mar 18.
6
Total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C1.重氮苯并芴抗生素(-)-金霉素C1的全合成。
J Am Chem Soc. 2006 Nov 22;128(46):14790-1. doi: 10.1021/ja066621v.
7
Chemistry of Acyl Radicals.酰基自由基的化学
Chem Rev. 1999 Aug 11;99(8):1991-2070. doi: 10.1021/cr9601425.
8
Two novel cytotoxic benzofuran derivatives from Brazilian propolis.来自巴西蜂胶的两种新型细胞毒性苯并呋喃衍生物。
J Nat Prod. 2000 Sep;63(9):1277-9. doi: 10.1021/np000143z.
9
FL-120A-D', new products related to kinamycin from Streptomyces chattanoogensis subsp. taitungensis subsp. nov. II. Isolation and structure determination.FL-120A-D',来自台东链霉菌查塔努加亚种的与棘霉素相关的新产品。二、分离与结构测定。
J Antibiot (Tokyo). 1994 Jun;47(6):681-7. doi: 10.7164/antibiotics.47.681.
10
FL-120A-D', new products related to kinamycin from Streptomyces chattanoogensis subsp. taitungensis subsp. nov. I. Taxonomy, fermentation and biological properties.FL-120A-D',来自台东链霉菌查塔努加亚种的与奇那霉素相关的新产品。I. 分类学、发酵及生物学特性。
J Antibiot (Tokyo). 1994 Jun;47(6):675-80. doi: 10.7164/antibiotics.47.675.