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有机催化不对称迈克尔-迈克尔级联反应构建高官能化的 N-稠合哌啶并吲哚啉衍生物。

Organocatalytic asymmetric Michael-Michael cascade for the construction of highly functionalized N-fused piperidinoindoline derivatives.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, and College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University , Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 May 2;16(9):2438-41. doi: 10.1021/ol5008185. Epub 2014 Apr 15.

DOI:10.1021/ol5008185
PMID:24734923
Abstract

Application of indolin-3-one derivatives in a cascade reaction for efficient assembly of complex molecules is a much less explored research area. It is demonstrated that structurally interesting polysubstituted piperidino[1,2-a]indoline compounds containing four contiguous stereocenters including one tetrasubstituted carbon center can be readily obtained with good yields (up to 94% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) by employing indolin-3-one derivatives as substrates via bifunctional catalysis.

摘要

在级联反应中应用吲哚啉-3-酮衍生物来高效构建复杂分子是一个研究较少的领域。研究表明,通过双功能催化,以吲哚啉-3-酮衍生物为底物,可以很容易地以良好的收率(高达 94%)和优异的对映选择性(高达>99%ee)获得含有四个连续立体中心的结构有趣的多取代哌啶并[1,2-a]吲哚啉化合物,其中包括一个四取代的碳中心。

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