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由羰基叠氮化物和炔烃合成1,2,3-三唑:填补空白

1,2,3-Triazoles from carbonyl azides and alkynes: filling the gap.

作者信息

Haldón Estela, Álvarez Eleuterio, Nicasio M Carmen, Pérez Pedro J

机构信息

Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO-Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencias de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva, Spain.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Aug 18;50(64):8978-81. doi: 10.1039/c4cc03614j.

DOI:10.1039/c4cc03614j
PMID:24980244
Abstract

Electron deficient azides are challenging substrates in CuAAC reactions. Particularly, when N-carbonyl azides are applied the formation of N-carbonyl triazoles has not yet been observed. We report herein the first example of this class of reaction, with a copper-based system that efficiently enables the synthesis of N-carbamoyl 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of N-carbamoyl azides and alkynes.

摘要

缺电子叠氮化物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC)反应中是具有挑战性的底物。特别是,当使用N-羰基叠氮化物时,尚未观察到N-羰基三唑的形成。我们在此报告了这类反应的首个实例,即使用基于铜的体系,通过N-氨基甲酰基叠氮化物与炔烃的[3+2]环加成反应,高效合成N-氨基甲酰基-1,2,3-三唑。

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