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N-芳基甲基丙烯酰胺与烯炔通过三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘进行的自由基级联三氟甲基化/环化反应。

A free-radical cascade trifluoromethylation/cyclization of N-arylmethacrylamides and enynes with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide.

作者信息

Zhang Lizhi, Li Zejiang, Liu Zhong-Quan

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou Gansu 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 Jul 18;16(14):3688-91. doi: 10.1021/ol5014747. Epub 2014 Jul 1.

DOI:10.1021/ol5014747
PMID:24983522
Abstract

An I(2)O(5)-promoted free-radical cascade trifluoromethylation/cyclization of a broad range of N-arylmethacrylamides and enynes with sodium trifluoromethanesulfinate in aqueous medium has been achieved. This strategy allows highly selective access to a variety of CF(3)-containing oxindoles and pyrrolidines. Electron spin resonance (ESR) studies indicate that atom-transfer processes are involved in this system.

摘要

已实现了在水介质中,I(2)O(5)促进的一系列N-芳基甲基丙烯酰胺和烯炔与三氟甲磺酸钠的自由基级联三氟甲基化/环化反应。该策略能够高度选择性地合成多种含CF(3)的氧化吲哚和吡咯烷。电子自旋共振(ESR)研究表明该体系涉及原子转移过程。

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