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使用三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘对烯烃和炔烃进行碘三氟甲基化反应。

Iodotrifluoromethylation of alkenes and alkynes with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide.

作者信息

Hang Zhaojia, Li Zejiang, Liu Zhong-Quan

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou, Gansu 730000, China.

出版信息

Org Lett. 2014 Jul 18;16(14):3648-51. doi: 10.1021/ol501380e. Epub 2014 Jul 1.

DOI:10.1021/ol501380e
PMID:24983328
Abstract

A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF(3) and β-CF(3) alkyl radicals have been clearly detected by spin trapping and electron spin resonance.

摘要

通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体——三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘,已开发出一种可扩展、具有选择性且操作简便的方法,用于对多种烯烃和炔烃进行碘三氟甲基化反应。机理研究证实该体系涉及自由基过程,因为通过自旋捕捉和电子自旋共振已明确检测到关键的自由基中间体,如CF(3)和β-CF(3)烷基自由基。

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