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金(I)催化的丙二烯酰胺与α,β-不饱和腙的分子间环加成反应:高效合成高度取代的环丁烷

Gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of allenamides with α,β-unsaturated hydrazones: efficient access to highly substituted cyclobutanes.

作者信息

Bernal-Albert Paloma, Faustino Hélio, Gimeno Ana, Asensio Gregorio, Mascareñas José L, López Fernando

机构信息

Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela , 15782, Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

Org Lett. 2014 Dec 5;16(23):6196-9. doi: 10.1021/ol503121q. Epub 2014 Nov 19.

DOI:10.1021/ol503121q
PMID:25406491
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4304836/
Abstract

α,β-Unsaturated N,N-dialkyl hydrazones undergo a mild [2 + 2] cycloaddition to allenamides when treated with a suitable gold catalyst. The method, which represents the first application of N,N-dialkyl hydrazones in gold catalysis, is compatible with a wide variety of substituents at the alkenyl moiety of the hydrazone component, proceeds with excellent levels of regio- and diastereoselectivity, and provides densely substituted cyclobutanes with good to excellent yields.

摘要

当用合适的金催化剂处理时,α,β-不饱和N,N-二烷基腙与烯丙酰胺发生温和的[2 + 2]环加成反应。该方法是N,N-二烷基腙在金催化中的首次应用,与腙组分烯基部分的多种取代基兼容,具有优异的区域和非对映选择性,并且能以良好至优异的产率提供高度取代的环丁烷。

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