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酚类对烯丙基氧化物的区域发散性加成:用于环醇合成的1,2-加成和1,4-加成的控制

Regiodivergent addition of phenols to allylic oxides: control of 1,2- and 1,4-additions for cyclitol synthesis.

作者信息

Moschitto Matthew J, Vaccarello David N, Lewis Chad A

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Cornell University, 259 East Ave., Ithaca, NY 14853 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Feb 9;54(7):2142-5. doi: 10.1002/anie.201410228. Epub 2014 Dec 22.

Abstract

Control of 1,2- and 1,4-addition of substituted phenols to allylic oxides is achieved by intercepting palladium π-allyl complexes. The interconversion of palladium complexes results in the total synthesis of MK 7607, cyathiformine B type, streptol, and a new cyclitol.

摘要

通过捕获钯π-烯丙基配合物实现了取代酚对烯丙基氧化物的1,2-加成和1,4-加成的控制。钯配合物的相互转化实现了MK 7607、杯形菌素B型、链霉素以及一种新的环糖醇的全合成。

相似文献

2
Regiodivergent addition of phenols to allylic oxides.酚类对烯丙基氧化物的区域发散性加成反应。
J Org Chem. 2015 May 15;80(10):5252-9. doi: 10.1021/acs.joc.5b00671. Epub 2015 May 1.

本文引用的文献

1
Divergent reactions on racemic mixtures.对映混合物的不同反应。
Chem Soc Rev. 2011 Sep;40(9):4550-62. doi: 10.1039/c1cs15069c. Epub 2011 May 31.

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