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铑催化的4-亚氨基巴豆酸酯的对映选择性异构化：一种独特手性合成子的不对称合成

Enantioselective rhodium-catalyzed isomerization of 4-iminocrotonates: asymmetric synthesis of a unique chiral synthon.

作者信息

Zhang Wen-Zhen, Chu John C K, Oberg Kevin M, Rovis Tomislav

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University , Fort Collins, Colorado 80523, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Jan 21;137(2):553-5. doi: 10.1021/ja510348p. Epub 2015 Jan 12.

DOI:10.1021/ja510348p
PMID:25580807
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4986700/
Abstract

An enantioselective isomerization of 4-iminocrotonates catalyzed by a rhodium(I)/phosphoramidite complex is described. This reaction uses widely available amines to couple with 4-oxocrotonate to provide a convenient access to a central chiral building block in good yield and high enantioselectivity. Although the mechanism of this new transformation remains unclear, both Rh and the phosphoramidite play a central role.

摘要

描述了一种由铑（I）/亚磷酰胺配合物催化的4-亚氨基巴豆酸酯的对映选择性异构化反应。该反应使用广泛可得的胺与4-氧代巴豆酸酯偶联，以高收率和高对映选择性方便地获得一个中心手性结构单元。尽管这种新转化的机理尚不清楚，但铑和亚磷酰胺都起着核心作用。

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