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从美好曲霉中分离出诺托酰胺S和对映体6-表-斯替夫西丁A：生源学意义

Isolation of notoamide S and enantiomeric 6-epi-stephacidin A from the fungus Aspergillus amoenus: biogenetic implications.

作者信息

Kato Hikaru, Nakahara Takashi, Sugimoto Kayo, Matsuo Kanae, Kagiyama Ippei, Frisvad Jens C, Sherman David H, Williams Robert M, Tsukamoto Sachiko

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University , 5-1 Oe-honmachi, Kumamoto 862-0973, Japan.

出版信息

Org Lett. 2015 Feb 6;17(3):700-3. doi: 10.1021/ol5037198. Epub 2015 Jan 23.

DOI:10.1021/ol5037198
PMID:25615822
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4456087/
Abstract

Notoamide S has been hypothesized to be a key biosynthetic intermediate for characteristic metabolites stephacidin A, notoamide B, and versicolamide B in Aspergillus sp. but has not yet been isolated. The isolation of notoamide S and an enantiomeric mixture of 6-epi-stephacidin A enriched with the (-)-isomer from Aspergillus amoenus is reported. The presence of (+)-versicolamide B suggests that the fungus possesses only the oxidase, which converts (+)-6-epi-stephacidin A into (+)-Versicolamide B, but not for (-)-6-epi-Stephacidin A.

摘要

有人推测，Notoamide S是曲霉属中特征性代谢产物stephacidin A、Notoamide B和versicolamide B关键的生物合成中间体，但尚未分离得到。本文报道了从美好曲霉中分离出Notoamide S以及富含（-）-异构体的6-表-stephacidin A对映体混合物。（+）-versicolamide B的存在表明，该真菌仅拥有将（+）-6-表-stephacidin A转化为（+）-Versicolamide B的氧化酶，而对（-）-6-表-Stephacidin A则无此作用。