• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

无金属条件下碘(III)介导的烯胺与炔丙胺的氧化交叉偶联:制备高度取代的3-吡咯啉的另一种方法。

Iodine(III)-mediated oxidative cross-coupling of enamines and propargylamines under metal-free conditions: an alternative way to prepare highly substituted 3-pyrrolines.

作者信息

Zheng Chen, Wang Yu, Fan Renhua

机构信息

Department of Chemistry, Fudan University , 220 Handan Road, Shanghai 200433, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Feb 20;17(4):916-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00026. Epub 2015 Feb 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00026
PMID:25658698
Abstract

A PhIO/Bu4NI-mediated oxidative cross-coupling reaction between enamines and propargylamines under metal-free conditions has been developed. Bu4NI works as an activator of PhIO. The resulting coupling products are ready to undergo copper(II)-mediated electrophilic cyclization to form highly substituted 3-pyrrolines.

摘要

已开发出一种在无金属条件下,由二(4-碘苯基)碘鎓盐(PhIO)/四丁基碘化铵(Bu4NI)介导的烯胺与炔丙胺之间的氧化交叉偶联反应。Bu4NI作为PhIO的活化剂。所得的偶联产物可直接进行铜(II)介导的亲电环化反应,以形成高度取代的3-吡咯啉。

相似文献

1
Iodine(III)-mediated oxidative cross-coupling of enamines and propargylamines under metal-free conditions: an alternative way to prepare highly substituted 3-pyrrolines.无金属条件下碘(III)介导的烯胺与炔丙胺的氧化交叉偶联:制备高度取代的3-吡咯啉的另一种方法。
Org Lett. 2015 Feb 20;17(4):916-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00026. Epub 2015 Feb 6.
2
Direct oxidative coupling of enamines and electron-deficient amines: TBAI/TBHP-mediated synthesis of substituted diaminoalkenes under metal-free conditions.直接氧化偶联烯胺和缺电子胺:无金属条件下 TBAI/TBHP 介导的取代二氨基烯烃合成。
Org Lett. 2014 Oct 17;16(20):5410-3. doi: 10.1021/ol5026525. Epub 2014 Oct 6.
3
Synthesis of enantiomerically enriched propargylamines by copper-catalyzed addition of alkynes to enamines.通过铜催化炔烃与烯胺加成合成对映体富集的炔丙胺。
Chemistry. 2003 Jun 16;9(12):2797-2811. doi: 10.1002/chem.200204691.
4
Electrophilic cyclization of (Z)-selenoenynes: synthesis and reactivity of 3-iodoselenophenes.(Z)-硒代烯炔的亲电环化反应:3-碘代硒吩的合成与反应活性
J Org Chem. 2007 Aug 31;72(18):6726-34. doi: 10.1021/jo070835t. Epub 2007 Aug 10.
5
Iodine-mediated synthesis of 3H-indoles via intramolecular cyclization of enamines.通过烯胺的分子内环化反应实现碘介导的 3H-吲哚合成。
J Org Chem. 2010 Jul 2;75(13):4636-9. doi: 10.1021/jo100796s.
6
Iodine(III)-mediated C-H alkoxylation of aniline derivatives with alcohols under metal-free conditions.无金属条件下碘(III)介导的苯胺衍生物与醇的 C-H 烷氧基化反应。
J Org Chem. 2014 Sep 19;79(18):8768-73. doi: 10.1021/jo501601u. Epub 2014 Sep 2.
7
A novel one-pot method for the synthesis of substituted furopyridines: iodine-mediated oxidation of enaminones by tandem metal-free cyclization.一种合成取代呋咱并吡啶的新型一锅法:通过无金属串联环化实现碘介导的烯胺酮氧化反应
Chem Commun (Camb). 2015 Feb 14;51(13):2573-6. doi: 10.1039/c4cc08834d.
8
Electrocatalytic intramolecular oxidative annulation of N-aryl enamines into substituted indoles mediated by iodides.碘化物介导的N-芳基烯胺电催化分子内氧化环化反应生成取代吲哚。
Chem Commun (Camb). 2017 Mar 16;53(23):3354-3356. doi: 10.1039/c7cc00410a.
9
Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition.基于串联氧化环加成反应的吲哚并吡喃和2,3-二氢呋喃的无金属合成
Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5528-5534. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01896. Epub 2020 Jul 6.
10
Direct β-acyloxylation of enamines via PhIO-mediated intermolecular oxidative C-O bond formation and its application to the synthesis of oxazoles.通过 PhIO 介导的分子间氧化 C-O 键形成实现烯胺的直接 β-酰氧基化反应及其在唑类化合物合成中的应用。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5480-3. doi: 10.1021/ol3025583. Epub 2012 Oct 25.

引用本文的文献

1
PIDA-mediated intramolecular oxidative C-N bond formation for the direct synthesis of quinoxalines from enaminones.通过PIDA介导的分子内氧化C-N键形成反应从烯胺酮直接合成喹喔啉。
RSC Adv. 2019 Mar 7;9(14):7718-7722. doi: 10.1039/c9ra01200a. eCollection 2019 Mar 6.
2
Metal-mediated synthesis of pyrrolines.金属介导的吡咯啉合成。
RSC Adv. 2019 Feb 27;9(12):6804-6844. doi: 10.1039/c8ra10247c. eCollection 2019 Feb 22.
3
Recent discoveries on the structure of iodine(iii) reagents and their use in cross-nucleophile coupling.
碘(III)试剂的结构及其在交叉亲核偶联中的应用的最新发现。
Chem Sci. 2021 Jan 7;12(3):853-864. doi: 10.1039/d0sc03266b.
4
Catalyst-Free [3+2] Cycloaddition of Electron-Deficient Alkynes and -Hydroxyaryl Azomethine Ylides in Water.水中缺电子炔烃与α-羟基芳基亚甲胺叶立德的无催化剂[3+2]环加成反应
ACS Omega. 2020 Jul 14;5(29):18244-18253. doi: 10.1021/acsomega.0c01856. eCollection 2020 Jul 28.