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对映选择性N-杂环卡宾催化的三氟甲基二氢吡啶酮的合成。

Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of trifluoromethyldihydropyridinones.

作者信息

Wang Dong-Ling, Liang Zhi-Qin, Chen Kun-Quan, Sun De-Qun, Ye Song

机构信息

†Marine College, Shandong University at Weihai, 180 Wenhua West Road, Weihai 264209, China.

‡Beijing National Laboratory for Molecular Science, Key Laboratory of Molecular Recognition and Functional, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China.

出版信息

J Org Chem. 2015 Jun 5;80(11):5900-5. doi: 10.1021/acs.joc.5b00232. Epub 2015 May 8.

Abstract

The enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclocondensation of α-chloroaldehydes and trifluoromethyl N-Boc azadienes was developed, giving the corresponding 3,4-disubstituted-6-trifluoromethyldihydropyridin-2(1H)-ones in good yields with exclusive cis-selectivities and excellent enantioselectivities.

摘要

开发了对映选择性N-杂环卡宾催化的α-氯代醛与三氟甲基N-Boc氮杂二烯的[4 + 2]环缩合反应,以良好的产率得到相应的3,4-二取代-6-三氟甲基二氢吡啶-2(1H)-酮,具有专一的顺式选择性和优异的对映选择性。

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