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铱催化的动态动力学异构化:从 Achmatowicz 重排产物中快速合成碳水化合物。

Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products.

机构信息

School of Pharmacy, University of Wisconsin-Madison, Madison, WI 53705-2222 (USA).

Department of Chemistry, Lishui University, Lishui, Zhejiang Province, 331200 (P.R. China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8756-9. doi: 10.1002/anie.201503151. Epub 2015 Jun 1.

DOI:10.1002/anie.201503151
PMID:26033736
Abstract

A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio- and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

摘要

发现了 Achmatowicz 重排产物的高度对映选择性动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然存在的糖的对映选择性和非对映选择性合成提供了关键中间体的便捷途径。从头合成的性质也使得两种对映异构体的制备成为可能。

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