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源自吲哚环化反应的铑(I)卡宾的不同反应性

Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations.

作者信息

Li Xiaoxun, Li Hui, Song Wangze, Tseng Po-Sen, Liu Lingyan, Guzei Ilia A, Tang Weiping

机构信息

School of Pharmacy, University of Wisconsin-Madison, Madison, WI 53705-2222 (USA).

Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin, 300071 (P.R. China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 26;54(44):12905-8. doi: 10.1002/anie.201505329. Epub 2015 Sep 7.

Abstract

Rhodium(I) carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron-withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition-metal catalysts were employed.

摘要

铑(I)卡宾由炔丙醇衍生物通过脱水吲哚环化反应生成。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择,可化学选择性地得到环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时,相同类型的炔丙醇衍生物会发生分子内氢酰胺化反应。

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