• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

官能化烯烃的无过渡金属硫氰基氧化反应:通往含硫氰酸根的二氢呋喃和内酯的简便途径。

Transition-metal free thiocyanooxygenation of functionalized alkenes: facile routes to SCN-containing dihydrofurans and lactones.

作者信息

Guo Li-Na, Gu Yu-Rui, Yang Hua, Hu Jie

机构信息

Department of Chemistry, School of Science and MOE Key Laboratory for Nonequilibrium Synthesis and Modulation of Condensed Matter, Xi'an Jiaotong University, Xi'an 710049, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Mar 21;14(11):3098-104. doi: 10.1039/c6ob00221h. Epub 2016 Feb 22.

DOI:10.1039/c6ob00221h
PMID:26900029
Abstract

An efficient transition-metal free tandem cyclization of functionalized alkenes with easily available thiocyanate salts has been developed under mild conditions. This protocol offers a simple, easy-to-handle, and atom-economical method for the synthesis of SCN-containing dihydrofurans and lactones with good to excellent yields. A detailed mechanistic investigation indicates that a tandem radical pathway is involved in this transformation.

摘要

在温和条件下,已开发出一种高效的、无需过渡金属的、使功能化烯烃与易于获得的硫氰酸盐进行串联环化反应的方法。该方案为合成含硫氰酸根的二氢呋喃和内酯提供了一种简单、易于操作且原子经济的方法,产率良好至优异。详细的机理研究表明,该转化过程涉及串联自由基途径。

相似文献

1
Transition-metal free thiocyanooxygenation of functionalized alkenes: facile routes to SCN-containing dihydrofurans and lactones.官能化烯烃的无过渡金属硫氰基氧化反应:通往含硫氰酸根的二氢呋喃和内酯的简便途径。
Org Biomol Chem. 2016 Mar 21;14(11):3098-104. doi: 10.1039/c6ob00221h. Epub 2016 Feb 22.
2
Transition-metal-free tandem radical thiocyanooxygenation of olefinic amides: a new route to SCN-containing heterocycles.无过渡金属参与的烯烃酰胺的串联自由基硫氰基氧合反应:一种构建含 SCN 杂环的新方法。
Org Lett. 2015 Apr 17;17(8):1998-2001. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00754. Epub 2015 Apr 3.
3
TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using N-Thiocyano-dibenzenesulfonimide.使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺通过TMSCl催化的烯烃亲电硫氰基氧官能团化反应
Org Lett. 2019 Jul 5;21(13):5106-5110. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01706. Epub 2019 Jun 20.
4
Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions.在无过渡金属条件下,通过碱促进水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯烃合成香豆素。
Chem Commun (Camb). 2014 Sep 7;50(69):9887-90. doi: 10.1039/c4cc04377d.
5
Thiocyanate promoted difunctionalization and cyclization of unsaturated C-C bonds to construct 1-sulfur-2-nitrogen-functionalized alkenes and 2-thiocyanate indolines.硫氰酸盐促进不饱和碳-碳键的双官能化和环化反应,以构建1-硫-2-氮官能化烯烃和2-硫氰酸酯吲哚啉。
Org Biomol Chem. 2024 Feb 7;22(6):1213-1218. doi: 10.1039/d3ob01864d.
6
Ag/Pyridine Co-Mediated Oxidative Arylthiocyanation of Activated Alkenes.Ag/Pyridine 介导的活化烯烃的氧化芳基硫氰化反应。
Molecules. 2018 Oct 22;23(10):2727. doi: 10.3390/molecules23102727.
7
Transition-metal-free oxyarylation of alkenes with aryl diazonium salts and TEMPONa.无过渡金属参与的烯烃与芳基重氮盐和 TEMPONa 的氧芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Oct 10;134(40):16516-9. doi: 10.1021/ja307638u. Epub 2012 Sep 28.
8
A Photosensitizer-Free Radical Cascade for Synthesizing CF-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light.一种无需光敏剂的自由基级联反应,用于可见光下合成含 CF 的多环喹唑啉酮。
J Org Chem. 2022 Jan 21;87(2):1493-1501. doi: 10.1021/acs.joc.1c02889. Epub 2022 Jan 11.
9
Synthesis of Trifluoromethylated γ-Lactams through Radical Cascades of -Cyano Alkenes with CFSONa.通过 -氰基烯烃与 CFSONa 的自由基级联反应合成三氟甲基化 γ-内酰胺。
J Org Chem. 2022 Dec 2;87(23):16090-16098. doi: 10.1021/acs.joc.2c01775. Epub 2022 Nov 12.
10
MnO2-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones.二氧化锰促进的烯烃与酸酐的碳酯化反应:一种合成γ-内酯的简便方法。
Chem Commun (Camb). 2016 Feb 11;52(12):2628-31. doi: 10.1039/c5cc08867d. Epub 2016 Jan 11.

引用本文的文献

1
Oxidative cyanation of -aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a "CN" agent.以硫氰酸钾作为“CN”试剂,通过可见光诱导的芳基四氢异喹啉氧化氰化反应合成α-氨基腈。
RSC Adv. 2019 Sep 19;9(51):29721-29725. doi: 10.1039/c9ra06120g. eCollection 2019 Sep 18.
2
Regio- and stereoselective thiocyanatothiolation of alkynes and alkenes by using NHSCN and -thiosuccinimides.通过使用NHSCN和硫代琥珀酰亚胺实现炔烃和烯烃的区域和立体选择性硫氰基硫醇化反应
RSC Adv. 2020 Sep 10;10(55):33450-33454. doi: 10.1039/d0ra06913b. eCollection 2020 Sep 7.
3
Ag/Pyridine Co-Mediated Oxidative Arylthiocyanation of Activated Alkenes.
Ag/Pyridine 介导的活化烯烃的氧化芳基硫氰化反应。
Molecules. 2018 Oct 22;23(10):2727. doi: 10.3390/molecules23102727.