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通过对映选择性酮氢酰化反应构建双环γ-内酯的非对映选择性构建。

Diastereodivergent Construction of Bicyclic γ-Lactones via Enantioselective Ketone Hydroacylation.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine , 4403 Natural Sciences 1, Irvine, California 92697, United States.

College of Science, Northwest A&F University , Yangling, Shaanxi 712100, P. R. China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2016 Sep 21;138(37):12013-6. doi: 10.1021/jacs.6b06227. Epub 2016 Sep 1.

Abstract

We present a diastereodivergent strategy for constructing bicyclic γ-lactones bearing quaternary carbon centers via ketone hydroacylation. By applying a Rh catalyst and JoSPOphos ligand, either the anti or syn bicyclic γ-lactones can be accessed with high enantio- and diastereoselectivities, depending on the choice of solvent, temperature, and counterion.

摘要

我们提出了一种通过酮氢酰化构建带有季碳原子的双环γ-内酯的非对映选择性发散策略。通过使用 Rh 催化剂和 JoSPOphos 配体,可以根据溶剂、温度和抗衡离子的选择,以高对映选择性和非对映选择性得到反式或顺式双环γ-内酯。

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