• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

抗病毒螺环三菇素 A 和 B:来自两面针 Toddalia asiatica 的两对具有螺环二烯酮-倍半萜骨架的寡聚香豆素对映体。

Antiviral Spirotriscoumarins A and B: Two Pairs of Oligomeric Coumarin Enantiomers with a Spirodienone-Sesquiterpene Skeleton from Toddalia asiatica.

机构信息

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College , Beijing 100050, China.

出版信息

Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5146-5149. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02572. Epub 2016 Sep 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02572
PMID:27673343
Abstract

Two pairs of oligomeric coumarin enantiomers, spirotriscoumarin A [(+)-1 and (-)-1] and spirotriscoumarin B [(+)-2 and (-)-2], with a spirodienone-sesquiterpene fused skeleton were isolated from Toddalia asiatica. Their structures were unambiguously established using spectroscopic data, X-ray diffraction analysis, and the electronic circular dichroism (ECD) method. The racemic mixtures (±)-1 and (±)-2 exhibit 3-to-6-fold stronger antiviral activity against influenza virus A (H3N2) (IC: 3.13 and 2.87 μM, respectively) than their corresponding optically pure enantiomers.

摘要

从苦茄中分离得到两对具有螺二氢呋喃-倍半萜骨架的寡聚香豆素对映体,螺三香豆素 A [(+)-1 和 (-)-1]和螺三香豆素 B [(+)-2 和 (-)-2]。利用光谱数据、X 射线衍射分析和电子圆二色性 (ECD) 方法,明确了它们的结构。外消旋混合物 (±)-1 和 (±)-2 对流感病毒 A (H3N2) 的抗病毒活性比其相应的光学纯对映体强 3 至 6 倍 (IC:分别为 3.13 和 2.87 μM)。

相似文献

1
Antiviral Spirotriscoumarins A and B: Two Pairs of Oligomeric Coumarin Enantiomers with a Spirodienone-Sesquiterpene Skeleton from Toddalia asiatica.抗病毒螺环三菇素 A 和 B:来自两面针 Toddalia asiatica 的两对具有螺环二烯酮-倍半萜骨架的寡聚香豆素对映体。
Org Lett. 2016 Oct 7;18(19):5146-5149. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02572. Epub 2016 Sep 27.
2
Antiviral spirooliganones A and B with unprecedented skeletons from the roots of Illicium oligandrum.从八角莲根部分离得到具有全新骨架的抗病毒螺甾烷二酮 A 和 B。
Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4450-3. doi: 10.1021/ol401992s. Epub 2013 Aug 12.
3
Neolignans with a Rare 2-Oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one Motif from the Stem Bark of Cinnamomum subavenium.来自锡兰肉桂茎皮的具有罕见 2-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮基序的新木脂素。
J Nat Prod. 2015 Jul 24;78(7):1740-4. doi: 10.1021/np5010533. Epub 2015 Jun 18.
4
Anti-hepatitis B virus norbisabolane sesquiterpenoids from Phyllanthus acidus and the establishment of their absolute configurations using theoretical calculations.来自酸叶下珠的抗乙肝病毒降蒈二烯倍半萜类化合物及其绝对构型的理论计算确定
J Org Chem. 2014 Jun 20;79(12):5432-47. doi: 10.1021/jo5004604. Epub 2014 May 28.
5
Stachybotrysins A-G, Phenylspirodrimane Derivatives from the Fungus Stachybotrys chartarum.曲霉属真菌中发现的曲霉菌毒素 A-G 和苯并螺二嗪衍生物。
J Nat Prod. 2017 Jun 23;80(6):1819-1826. doi: 10.1021/acs.jnatprod.7b00014. Epub 2017 May 22.
6
Influenza A (H(1)N(1)) Antiviral and Cytotoxic Agents from Ferula assa-foetida.阿魏中抗甲型流感病毒(H1N1)的抗病毒及细胞毒性药物
J Nat Prod. 2009 Sep;72(9):1568-72. doi: 10.1021/np900158f.
7
Cytotoxic coumarins from Toddalia asiatica.来自飞龙掌血的细胞毒性香豆素。
Planta Med. 2014 Jun;80(8-9):719-22. doi: 10.1055/s-0034-1368568. Epub 2014 Jun 17.
8
Anti-viral and cytotoxic norbisabolane sesquiterpenoid glycosides from Phyllanthus emblica and their absolute configurations.来自余甘子的抗病毒和细胞毒性降香萜倍半萜糖苷及其绝对构型。
Phytochemistry. 2015 Sep;117:123-134. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.06.001. Epub 2015 Jun 12.
9
Biologically active sesquiterpene coumarins from Ferula species.植物中生物活性的倍半萜香豆素。
Phytother Res. 2011 Mar;25(3):315-23. doi: 10.1002/ptr.3311. Epub 2010 Oct 28.
10
Biomimetic asymmetric total syntheses of spirooliganones A and B.螺旋寡聚酮A和B的仿生不对称全合成
Org Lett. 2014 Jul 18;16(14):3740-3. doi: 10.1021/ol501593m. Epub 2014 Jun 27.

引用本文的文献

1
A New Protein-Ligand Trapping System to Rapidly Screen and Discover Small-Molecule Inhibitors of PD-L1 from Natural Products.一种新型蛋白质-配体捕获系统,用于从天然产物中快速筛选和发现PD-L1的小分子抑制剂。
Molecules. 2025 Apr 14;30(8):1754. doi: 10.3390/molecules30081754.
2
Natural Coumarin Isomers with Dramatically Different AIE Properties: Mechanism and Application.具有显著不同聚集诱导发光特性的天然香豆素异构体:机理与应用
ACS Cent Sci. 2023 Apr 19;9(5):883-891. doi: 10.1021/acscentsci.3c00012. eCollection 2023 May 24.
3
differences in toddalolactone metabolism in various species and its effect on cytochrome P450 expression.
不同物种中托品酮代谢的差异及其对细胞色素 P450 表达的影响。
Pharm Biol. 2022 Dec;60(1):1591-1605. doi: 10.1080/13880209.2022.2108062.
4
Natural Enantiomers: Occurrence, Biogenesis and Biological Properties.天然对映体:存在、生物发生和生物特性。
Molecules. 2022 Feb 14;27(4):1279. doi: 10.3390/molecules27041279.
5
A Simple and Efficient Two-Dimensional High-Speed Counter-Current Chromatography Linear Gradient and Isocratic Elution Modes for the Preparative Separation of Coumarins from Roots of (Linn.) Lam.一种简单高效的二维高速逆流色谱线性梯度和等度洗脱模式,用于从(Linn.)Lam 根部分离香豆素。
Molecules. 2021 Oct 2;26(19):5986. doi: 10.3390/molecules26195986.
6
A systematic review on traditional medicine (L.) Lam.: Chemistry and medicinal potential.关于传统药物(L.)林奈的系统评价:化学与药用潜力。
Saudi Pharm J. 2021 Aug;29(8):781-798. doi: 10.1016/j.jsps.2021.05.003. Epub 2021 May 20.
7
Synthesis, computational study and cytotoxicity of 4-hydroxycoumarin-derived imines/enamines.4-羟基香豆素衍生的亚胺/烯胺的合成、计算研究和细胞毒性。
Mol Divers. 2021 May;25(2):1011-1024. doi: 10.1007/s11030-020-10086-2. Epub 2020 Apr 22.
8
Separation of New Coumarin Glycosides from Using Offline Two-Dimensional High-Performance Liquid Chromatography.使用离线二维高效液相色谱法从[具体来源未给出]中分离新香豆素糖苷。
Plants (Basel). 2020 Mar 31;9(4):428. doi: 10.3390/plants9040428.
9
Three Pairs of New Spirocyclic Alkaloid Enantiomers From the Marine-Derived Fungus sp. SCSIO F452.从海洋来源真菌sp. SCSIO F452中分离得到的三对新型螺环生物碱对映体
Front Chem. 2019 May 20;7:350. doi: 10.3389/fchem.2019.00350. eCollection 2019.
10
Rhodoterpenoids A‒C, Three New Rearranged Triterpenoids from Rhododendron latoucheae by HPLC‒MS‒SPE‒NMR.滇藏杜鹃中三个新的骨架重排三萜 Rhodoterpenoids A‒C,通过 HPLC‒MS‒SPE‒NMR 分离鉴定。
Sci Rep. 2017 Aug 11;7(1):7944. doi: 10.1038/s41598-017-06320-x.