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通过叠氮烷基膦酸酯与 3-溴邻苯二甲酰亚胺的无金属多米诺反应来获得磷酰基茚并吡唑骨架。

Access to the Phosphorylindenopyrazole Scaffold via a Metal-Free Domino Reaction of Diazoalkylphosphonates with 3-Bromophthalides.

机构信息

Academy of Scientific and Innovative Research , New Delhi 110001, India.

出版信息

J Org Chem. 2016 Nov 18;81(22):11291-11296. doi: 10.1021/acs.joc.6b02267. Epub 2016 Oct 24.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02267
PMID:27774783
Abstract

A novel strategy is reported here for the synthesis of an indenopyrazole scaffold bearing a phosphonate group. The entire sequence includes nucleophilic addition-elimination, Seyferth-Gilbert homologation, transphosphorylation, and a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazoalkylphosphonates in a perfect "domino" manner.

摘要

这里报道了一种合成带有膦酸酯基的茚并吡唑支架的新策略。整个序列以完美的“多米诺”方式包括亲核加成-消除、Seyferth-Gilbert 同系化、膦酸酯的 transphosphorylation 和重氮烷基膦酸盐的 1,3-偶极环加成反应。

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