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用于快速锰(I)催化的C-H氰化反应的协同异双金属体系

Synergistic Heterobimetallic Manifold for Expedient Manganese(I)-Catalyzed C-H Cyanation.

作者信息

Liu Weiping, Richter Sven C, Mei Ruhuai, Feldt Milica, Ackermann Lutz

机构信息

Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077, Göttingen, Germany.

出版信息

Chemistry. 2016 Dec 12;22(50):17958-17961. doi: 10.1002/chem.201604621. Epub 2016 Oct 27.

DOI:10.1002/chem.201604621
PMID:27786397
Abstract

The manganese-catalyzed cyanation of inert C-H bonds was achieved within a heterobimetallic catalysis regime. The manganese(I) catalysis proved widely applicable and enabled C-H cyanations on indoles, pyrroles and thiophenes by facile C-H manganesation. The robustness of the manganese catalyst set the stage for the racemization-free C-H cyanation of amino acids with excellent levels of positional and chemo selectivity by the new cyanating agent NCFS. Experimental and computational mechanistic studies provided strong support for a synergistic heterobimetallic activation mode, facilitating the key C-C formation.

摘要

在异双金属催化体系中实现了锰催化的惰性C-H键氰化反应。锰(I)催化被证明具有广泛的适用性,通过简便的C-H锰化反应能够实现吲哚、吡咯和噻吩的C-H氰化反应。锰催化剂的稳定性为使用新型氰化剂NCFS进行氨基酸的无消旋C-H氰化反应奠定了基础,该反应具有出色的位置选择性和化学选择性。实验和计算机理研究为协同异双金属活化模式提供了有力支持,促进了关键的C-C键形成。

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