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烯丙基硅烷的氢胺烷基化反应及一种一锅法合成1,5-苯并氮杂硅环庚烷的方法。

Hydroaminoalkylation of Allylsilanes and a One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzoazasilepines.

作者信息

Lühning Lars H, Strehl Julia, Schmidtmann Marc, Doye Sven

机构信息

Institut für Chemie, Universität Oldenburg, Carl-von-Ossietzky-Straße 9-11, 26111, Oldenburg, Germany.

出版信息

Chemistry. 2017 Mar 23;23(17):4197-4202. doi: 10.1002/chem.201605923. Epub 2017 Mar 1.

DOI:10.1002/chem.201605923
PMID:28124797
Abstract

Allylsilanes undergo highly regioselective intermolecular alkene hydroaminoalkylation with secondary amines in the presence of a titanium mono(formamidinate) catalyst. Corresponding reactions of a suitable allyl(2-bromophenyl)silane which exclusively deliver the branched hydroaminoalkylation products combined with a subsequent Buchwald-Hartwig amination result in the development of an elegant one-pot procedure for the synthesis of literature-unknown silicon analogues of 1,5-benzodiazepines, the so-called 1,5-benzoazasilepines.

摘要

在单(甲脒基)钛催化剂存在下,烯丙基硅烷与仲胺发生高度区域选择性的分子间烯烃氢氨烷基化反应。合适的烯丙基(2-溴苯基)硅烷的相应反应专门生成支链氢氨烷基化产物,并随后进行布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应,从而开发出一种优雅的一锅法程序,用于合成文献中未知的1,5-苯并二氮杂卓的硅类似物,即所谓的1,5-苯并氮杂硅卓。

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