• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

对映选择性全合成(-)-帕维豆内酯 B。

Enantioselective Total Synthesis of (-)-Pavidolide B.

机构信息

Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School , Shenzhen 518055, China.

Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering, Ministry of Education, Beijing National Laboratory for Molecular Science, College of Chemistry and Molecular Engineering, and Peking-Tsinghua Center for Life Sciences, Peking University , Beijing 100871, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2017 Oct 11;139(40):13989-13992. doi: 10.1021/jacs.7b07388. Epub 2017 Sep 7.

DOI:10.1021/jacs.7b07388
PMID:28870073
Abstract

The enantioselective synthesis of (-)-pavidolide B (1) was achieved in a linear sequence of 10 steps. The key steps are (a) an enantioselective organocatalytic cyclopropanation; (b) a radical-based cascade annulation for the regio- and diastereo-selective synthesis of the highly functionalized lactone 3 bearing the characteristic tricyclic core and seven contiguous stereocenters;

摘要

(-)-帕维哚内酯 B(1)的对映选择性合成是通过 10 步线性序列实现的。关键步骤是:(a) 对映选择性有机催化环丙烷化;(b) 基于自由基的级联环化,用于区域和立体选择性合成具有特征三环核心和七个连续立体中心的高度官能化内酯 3。

相似文献

1
Enantioselective Total Synthesis of (-)-Pavidolide B.对映选择性全合成(-)-帕维豆内酯 B。
J Am Chem Soc. 2017 Oct 11;139(40):13989-13992. doi: 10.1021/jacs.7b07388. Epub 2017 Sep 7.
2
Asymmetric Total Synthesis of (-)-Pavidolide B via a Thiyl-Radical-Mediated [3 + 2] Annulation Reaction.通过硫自由基介导的[3 + 2]环加成反应实现(-)-帕维哚内酯 B 的非对映选择性全合成。
J Org Chem. 2019 Dec 20;84(24):15958-15971. doi: 10.1021/acs.joc.9b02230. Epub 2019 Dec 5.
3
Enantioselective Total Synthesis of (+)-Steenkrotin A and Determination of Its Absolute Configuration.(+)-Steenkrotin A的对映选择性全合成及其绝对构型的确定。
Chemistry. 2016 Jan 18;22(3):959-70. doi: 10.1002/chem.201503831. Epub 2015 Dec 11.
4
An enantioselective total synthesis of helioporins C and E.对海利波林 C 和 E 的对映选择性全合成。
Org Lett. 2012 Dec 7;14(23):5996-9. doi: 10.1021/ol302898h. Epub 2012 Nov 13.
5
Strategies for the total synthesis of C2-C11 cyclized cembranoids.C2-C11环化西松烷型二萜类化合物的全合成策略。
Chem Rev. 2008 Dec;108(12):5278-98. doi: 10.1021/cr078117u.
6
Pharmacophore-Directed Retrosynthesis Applied to Rameswaralide: Synthesis and Bioactivity of Natural Product Tricyclic Cores.基于药效团的回溯合成在拉梅斯瓦勒内酯中的应用:天然产物三环核心的合成与生物活性。
Org Lett. 2019 Sep 20;21(18):7394-7399. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02713. Epub 2019 Sep 9.
7
Enantioselective total syntheses of pygmaeocins B and C.对 pygmaeocins B 和 C 的对映选择性全合成。
Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3666-9. doi: 10.1021/ol401543b. Epub 2013 Jun 28.
8
Total synthesis of aphadilactones A-D.阿法地内酯A - D的全合成。
J Org Chem. 2014 Jul 3;79(13):6294-301. doi: 10.1021/jo501117k. Epub 2014 Jun 24.
9
Enantioselective total syntheses of cyathane diterpenoids.对映选择性全合成杯芳烃二萜。
Chem Rec. 2014 Aug;14(4):641-62. doi: 10.1002/tcr.201402019. Epub 2014 Jul 28.
10
A concise approach for the total synthesis of pseudolaric acid A.一种伪枞酸 A 全合成的简洁方法。
Org Lett. 2011 May 20;13(10):2630-3. doi: 10.1021/ol200741j. Epub 2011 Apr 27.

引用本文的文献

1
The Latest Progress in the Chemistry of Alkaloids.生物碱化学的最新进展
Molecules. 2024 Nov 21;29(23):5498. doi: 10.3390/molecules29235498.
2
Transition-Metal-Catalyzed Transformations for the Synthesis of Marine Drugs.过渡金属催化的海洋药物合成转化。
Mar Drugs. 2024 May 29;22(6):253. doi: 10.3390/md22060253.
3
Natural Product Synthesis: The Endless Quest for Unreachable Perfection.天然产物合成:对难以企及的完美的无尽追求。
ACS Org Inorg Au. 2023 Oct 9;3(6):350-363. doi: 10.1021/acsorginorgau.3c00040. eCollection 2023 Dec 6.
4
Total Synthesis of Rameswaralide Utilizing a Pharmacophore-Directed Retrosynthetic Strategy.利用基于药效团的反合成策略对 Rameswaralide 进行全合成。
J Am Chem Soc. 2022 Oct 12;144(40):18575-18585. doi: 10.1021/jacs.2c08245. Epub 2022 Sep 27.
5
Total syntheses of strained polycyclic terpenes.稠合多环萜烯的全合成。
Chem Commun (Camb). 2022 Apr 19;58(32):4941-4953. doi: 10.1039/d2cc00926a.
6
Total Syntheses of Scabrolide A and Nominal Scabrolide B.Scabrolide A 的全合成及 Nominal Scabrolide B 的结构解析。
J Am Chem Soc. 2022 Feb 2;144(4):1528-1533. doi: 10.1021/jacs.1c12401. Epub 2022 Jan 19.
7
Catalytic (3 + 2) annulation of donor-acceptor aminocyclopropane monoesters and indoles.供体-受体氨基环丙烷单酯与吲哚的催化(3 + 2)环化反应。
Chem Sci. 2021 May 5;12(25):8706-8712. doi: 10.1039/d1sc01127h. eCollection 2021 Jul 1.
8
Evolution of a Synthetic Strategy for Complex Polypyrrole Alkaloids: Total Syntheses of Curvulamine and Curindolizine.复杂吡咯生物碱合成策略的演变:卷曲霉素和卷曲洛林碱的全合成。
J Am Chem Soc. 2021 Feb 24;143(7):2970-2983. doi: 10.1021/jacs.0c13465. Epub 2021 Feb 11.
9
All-carbon [3 + 2] cycloaddition in natural product synthesis.天然产物合成中的全碳[3 + 2]环加成反应。
Beilstein J Org Chem. 2020 Dec 9;16:3015-3031. doi: 10.3762/bjoc.16.251. eCollection 2020.
10
Advances in the Asymmetric Total Synthesis of Natural Products Using Chiral Secondary Amine Catalyzed Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes.手性二级胺催化的α,β-不饱和醛不对称反应在天然产物全合成中的进展。
Molecules. 2019 Sep 19;24(18):3412. doi: 10.3390/molecules24183412.