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一种意外的分流途径产物的鉴定为替冉达霉素的生物合成提供了新的见解。

Identification of an unexpected shunt pathway product provides new insights into tirandamycin biosynthesis.

作者信息

Zhang Xingwang, Li Zhong, Du Lei, Chlipala George E, Lopez Patricia C, Zhang Wei, Sherman David H, Li Shengying

机构信息

Shandong Provincial Key Laboratory of Synthetic Biology, and CAS Key Laboratory of Biofuels at Qingdao Institute of Bioenergy and Bioprocess Technology, Chinese Academy of Sciences, Qingdao, Shandong 266101, China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2016 Dec 28;57(52):5919-5923. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.11.080. Epub 2016 Nov 19.

DOI:10.1016/j.tetlet.2016.11.080
PMID:28989201
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5628624/
Abstract

Tirandamycin K (), the first linear 7,13;9,13-diseco-tirandamycin derivative, was isolated from the (encoding the TamI P450 monooxygenase) disruption mutant strain () of marine sp. 307-9. Its chemical structure with relative and absolute configurations was elucidated by a combination of extensive spectroscopic analyses and biosynthetic inferences. Structural elucidation of this unusual compound provides new insights into tirandamycin biosynthesis. Moreover, examination of the biological activity of confirms the essential function of the bicyclic ketal ring for antibiotic activities of tirandamycins.

摘要

替兰霉素K()是首个线性7,13;9,13-二裂替兰霉素衍生物,它是从海洋链霉菌属307-9的ΔtamI(编码替兰霉素I P450单加氧酶)破坏突变株()中分离得到的。通过广泛的光谱分析和生物合成推断相结合的方法阐明了其具有相对和绝对构型的化学结构。这种不寻常化合物的结构解析为替兰霉素的生物合成提供了新的见解。此外,对替兰霉素K生物活性的研究证实了双环缩酮环对替兰霉素类抗生素活性的重要作用。

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