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使用肟酯和简单芳烃的铁催化胺化环化/分子间均裂芳香取代反应

Iron-Catalyzed Aminative Cyclization/Intermolecular Homolytic Aromatic Substitution Using Oxime Esters and Simple Arenes.

作者信息

Shimbayashi Takuya, Okamoto Kazuhiro, Ohe Kouichi

机构信息

Department of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Nishikyo-ku, Kyoto, 615-8510, Japan.

出版信息

Chem Asian J. 2018 Feb 16;13(4):395-399. doi: 10.1002/asia.201701634. Epub 2018 Jan 18.

DOI:10.1002/asia.201701634
PMID:29239105
Abstract

Intermolecular C-H alkylation of simple arenes in the presence of an iron catalyst has been achieved in a cascade manner with an aminative cyclization triggered by N-O bond cleavage of an alkene-tethered oxime ester. Various arenes, including electron-rich and electron-poor arenes, and heteroarenes can be employed in the reaction system. Regioselectivity and radical trapping experiments support the involvement of alkyl radical species, which undergo a homolytic aromatic substitution (HAS) to afford the arylation products.

摘要

在铁催化剂存在下,简单芳烃的分子间C-H烷基化反应已通过级联方式实现,该反应由烯烃连接的肟酯的N-O键裂解引发的胺化环化反应所触发。反应体系中可使用各种芳烃,包括富电子芳烃、缺电子芳烃和杂芳烃。区域选择性和自由基捕获实验支持烷基自由基物种的参与,这些烷基自由基物种通过均裂芳香取代(HAS)反应生成芳基化产物。

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