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温度可控的 C-S 或 C-C 键选择性形成:利用芳基磺酰氯的光催化磺酰化与未活化杂环的芳基化反应。

Temperature Controlled Selective C-S or C-C Bond Formation: Photocatalytic Sulfonylation versus Arylation of Unactivated Heterocycles Utilizing Aryl Sulfonyl Chlorides.

机构信息

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg , Universitätsstrasse 31, D-93053 Regensburg, Germany.

出版信息

Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):648-651. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03790. Epub 2018 Jan 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03790
PMID:29327932
Abstract

A visible-light-induced photocatalytic method for the arylsulfonylation of heterocycles has been developed. The synthetic utility of this reaction is reflected by the direct use of commercially available sulfonyl chlorides and heterocycles under room temperature conditions. Complementarily, the photocatalytic arylation of heterocycles by sulfonyl chlorides via extrusion of SO is feasible at elevated temperature conditions, allowing switching between arylation or arylsulfonylation with excellent chemoselectivity.

摘要

可见光诱导的杂环芳基磺酰化反应已被开发出来。该反应的合成实用性体现在可直接使用商业可得的磺酰氯和杂环化合物,在室温条件下进行反应。此外,通过 SO 的挤出,磺酰氯对杂环化合物的光催化芳基化反应在高温条件下也是可行的,这使得在芳基化或芳基磺酰化之间进行转换成为可能,且具有极好的化学选择性。

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