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黄酮类天然产物荭草素 A 的全合成。

Total Synthesis of the Flavonoid Natural Product Houttuynoid A.

机构信息

Department of Medicinal Chemistry and Institute of Traditional Chinese Medicine and Natural Products, College of Pharmacy/Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic Constituents of TCM and New Drugs Research, Jinan University , Guangzhou 510632, People's Republic of China.

Department of Food Science and Engineering, College of Science and Engineering, Jinan University , Guangzhou 510632, People's Republic of China.

出版信息

J Nat Prod. 2018 Feb 23;81(2):371-377. doi: 10.1021/acs.jnatprod.7b00791. Epub 2018 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.jnatprod.7b00791
PMID:29394065
Abstract

The first total synthesis of the antiviral flavonoid houttuynoid A (1) has been achieved from aryl ketone 6 and benzofuran aldehyde 5 in nine linear steps. The C-C-C structure of the flavonoid was synthesized by an I-catalyzed oxa-Michael addition of a chalcone intermediate, generated by the Claisen-Schmidt condensation of 5 and 6. This work provides a method for the synthesis of houttuynoids and provides a reference for the synthesis of the remaining members of the houttuynoid family.

摘要

抗病毒类黄酮化合物鱼腥草素 A(1)的首次全合成是从芳基酮 6 和苯并呋喃醛 5 经 9 步线性反应得到的。类黄酮的 C-C-C 结构是通过 I 催化的查尔酮中间体的氧杂迈克尔加成反应合成的,该中间体是由 5 和 6 的克莱森-施密特缩合反应生成的。这项工作为鱼腥草素的合成提供了一种方法,并为该家族其余成员的合成提供了参考。

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