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立体选择性脱羧苄基化烯醇盐:发展与机理洞察。

Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Enolates: Development and Mechanistic Insight.

机构信息

Department of Chemistry , The University of Kansas , 2010 Malott Hall, 1251 Wescoe Hall Drive , Lawrence , Kansas 66045 , United States.

The KU Chemical Methodologies and Library Development Center of Excellence , 2034 Becker Drive , Lawrence , Kansas 66047 , United States.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 6;20(7):1730-1734. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00169. Epub 2018 Mar 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00169
PMID:29533071
Abstract

A palladium-catalyzed decarboxylative coupling of enol carbonates with diarylmethyl electrophiles that are derived from secondary benzylic alcohols has been developed. This method allows the generation of a variety of β-diaryl ketones through an efficient and highly stereospecific coupling. In addition, detailed mechanistic insight into the coupling suggests that the reaction is a rare example of an intramolecular decarboxylative coupling that proceeds without crossover between reactants.

摘要

钯催化的烯醇碳酸酯与二芳基甲基亲电试剂的脱羧偶联反应已经被开发出来。该方法可以通过高效和高度立体定向的偶联生成各种β-二芳基酮。此外,对反应机理的详细研究表明,该反应是一种罕见的分子内脱羧偶联反应的实例,反应物之间没有交叉。

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