• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

利用倍半萜环化酶的合成潜力生成非天然萜类化合物。

Exploiting the Synthetic Potential of Sesquiterpene Cyclases for Generating Unnatural Terpenoids.

作者信息

Oberhauser Clara, Harms Vanessa, Seidel Katja, Schröder Benjamin, Ekramzadeh Kimia, Beutel Sascha, Winkler Sven, Lauterbach Lukas, Dickschat Jeroen S, Kirschning Andreas

机构信息

Institute of Organic Chemistry and Center of Biomolecular Drug Research (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167, Hannover, Germany.

Institute of Technical Chemistry and Center of Biomolecular Drug Research (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Callinstr. 5, 30167, Hannover, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Sep 3;57(36):11802-11806. doi: 10.1002/anie.201805526. Epub 2018 Aug 7.

DOI:10.1002/anie.201805526
PMID:29953712
Abstract

The substrate flexibility of eight purified sesquiterpene cyclases was evaluated using six new heteroatom-modified farnesyl pyrophosphates, and the formation of six new heteroatom-modified macrocyclic and tricyclic sesquiterpenoids is described. GC-O analysis revealed that tricyclic tetrahydrofuran exhibits an ethereal, peppery, and camphor-like olfactoric scent.

摘要

使用六种新的杂原子修饰的法呢基焦磷酸酯评估了八种纯化的倍半萜环化酶的底物灵活性,并描述了六种新的杂原子修饰的大环和三环倍半萜类化合物的形成。气相色谱 - 嗅觉分析表明,三环四氢呋喃具有醚类、胡椒味和樟脑样的嗅觉气味。

相似文献

1
Exploiting the Synthetic Potential of Sesquiterpene Cyclases for Generating Unnatural Terpenoids.利用倍半萜环化酶的合成潜力生成非天然萜类化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Sep 3;57(36):11802-11806. doi: 10.1002/anie.201805526. Epub 2018 Aug 7.
2
Methyl-Shifted Farnesyldiphosphate Derivatives Are Substrates for Sesquiterpene Cyclases.甲基移位法呢基二磷酸衍生物是倍半萜环化酶的底物。
Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4360-4365. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01345. Epub 2020 May 20.
3
Mechanistic Similarities of Sesquiterpene Cyclases PenA, Omp6/7, and BcBOT2 Are Unraveled by an Unnatural "FPP-Ether" Derivative.解析倍半萜环化酶 PenA、Omp6/7 和 BcBOT2 的作用机制相似性,源于一种非天然的“FPP-醚”衍生物。
Org Lett. 2021 Apr 16;23(8):3162-3166. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00882. Epub 2021 Apr 7.
4
Mechanistic studies of sesquiterpene cyclases based on their carbon isotope ratios at natural abundance.基于天然丰度的碳同位素比值对倍半萜环化酶的机理研究。
Plant Cell Environ. 2018 Jan;41(1):39-49. doi: 10.1111/pce.12901. Epub 2017 Mar 9.
5
Partial purification and characterization of two sesquiterpene cyclases from sage (Salvia officinalis) which catalyze the respective conversion of farnesyl pyrophosphate to humulene and caryophyllene.从鼠尾草(Salvia officinalis)中部分纯化并鉴定两种倍半萜环化酶,它们分别催化法呢基焦磷酸转化为葎草烯和石竹烯。
Arch Biochem Biophys. 1988 Mar;261(2):346-56. doi: 10.1016/0003-9861(88)90350-5.
6
Sesquiterpene Synthase-Catalyzed Conversion of a Farnesyl Diphosphate Analogue to a Nonnatural Terpenoid Ether.倍半萜合酶催化法呢基二磷酸类似物转化为非天然萜类醚
Methods Enzymol. 2018;608:83-95. doi: 10.1016/bs.mie.2018.05.004. Epub 2018 Jul 6.
7
Optimising Terpene Synthesis with Flow Biocatalysis.利用流动生物催化优化萜烯合成
European J Org Chem. 2017 Jan 10;2017(2):414-418. doi: 10.1002/ejoc.201601388. Epub 2017 Jan 13.
8
Formation of a Novel Macrocyclic Alkaloid from the Unnatural Farnesyl Diphosphate Analogue Anilinogeranyl Diphosphate by 5-Epi-Aristolochene Synthase.5-表-马兜铃烯合酶催化非天然法呢基二磷酸类似物苯胺基香叶基二磷酸形成一种新型大环生物碱。
ACS Chem Biol. 2015 Jul 17;10(7):1729-36. doi: 10.1021/acschembio.5b00145. Epub 2015 May 4.
9
New Sesquiterpene Oxidations with CYP260A1 and CYP264B1 from Sorangium cellulosum So ce56.纤维素堆囊菌So ce56中CYP260A1和CYP264B1介导的新型倍半萜氧化反应
Chembiochem. 2015 Dec;16(18):2624-32. doi: 10.1002/cbic.201500417. Epub 2015 Nov 10.
10
Mechanistic Characterisation of Two Sesquiterpene Cyclases from the Plant Pathogenic Fungus Fusarium fujikuroi.植物病原菌尖孢镰刀菌中两种倍半萜环化酶的作用机制研究。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 18;55(30):8748-51. doi: 10.1002/anie.201603782. Epub 2016 Jun 13.

引用本文的文献

1
Chemoenzymatic Generation of Thio-analogues of δ-Cadinene, δ-Cadinol, and a Thio-diquinane Using 8-Thio-farnesylpyrophosphate.使用8-硫代法呢基焦磷酸通过化学酶法生成δ-杜松烯、δ-杜松醇和硫代双喹烷的硫代类似物。
J Nat Prod. 2025 Jul 25;88(7):1653-1662. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5c00409. Epub 2025 Jul 17.
2
Investigation of the genetic diversity of gut mycobiota of the wild and laboratory mice.野生和实验室小鼠肠道真菌群落的遗传多样性研究。
Microbiol Spectr. 2025 May 6;13(5):e0284024. doi: 10.1128/spectrum.02840-24. Epub 2025 Mar 31.
3
Synthetic Biology in Natural Product Biosynthesis.
天然产物生物合成中的合成生物学
Chem Rev. 2025 Apr 9;125(7):3814-3931. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00567. Epub 2025 Mar 21.
4
Enzyme-Catalysed Formation of Hydrocarbon Scaffolds from Geranylgeranyl Diphosphate Analogs with Shifted Double Bonds.通过双键移位的香叶基香叶基二磷酸类似物进行酶催化形成烃骨架。
Chemistry. 2025 Apr 22;31(23):e202500712. doi: 10.1002/chem.202500712. Epub 2025 Mar 21.
5
Engineering terpene synthases and their substrates for the biocatalytic production of terpene natural products and analogues.工程化萜类合酶及其底物用于萜类天然产物和类似物的生物催化生产。
Chem Commun (Camb). 2025 Feb 4;61(12):2468-2483. doi: 10.1039/d4cc05785f.
6
Chemoenzymatic Formation of Oxa-Terpenoids by Sesqui- and Diterpene Synthase-Mediated Biotransformations with 9-Oxy-FPP Ether Derivatives.通过倍半萜和二萜合酶介导的生物转化以及9-氧代-FPP醚衍生物进行氧杂萜类化合物的化学酶法合成。
Biochemistry. 2025 Jan 21;64(2):498-508. doi: 10.1021/acs.biochem.4c00589. Epub 2024 Dec 28.
7
Telescoping a Prenyltransferase and a Diterpene Synthase to Transform Unnatural FPP Derivatives to Diterpenoids.将 prenyltransferase 和 diterpene synthase 缩合,将非天然 FPP 衍生物转化为二萜类化合物。
Org Lett. 2024 Jul 19;26(28):5888-5892. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01670. Epub 2024 Jul 8.
8
Sesquiterpene Cyclase BcBOT2 Promotes the Unprecedented Wagner-Meerwein Rearrangement of the Methoxy Group.倍半萜环化酶 BcBOT2 促进甲氧基基团前所未有的 Wagner-Meerwein 重排。
J Am Chem Soc. 2024 Jul 3;146(26):17838-17846. doi: 10.1021/jacs.4c03386. Epub 2024 Jun 18.
9
Enhancing structural diversity of terpenoids by multisubstrate terpene synthases.通过多底物萜烯合酶增强萜类化合物的结构多样性。
Beilstein J Org Chem. 2024 Apr 30;20:959-972. doi: 10.3762/bjoc.20.86. eCollection 2024.
10
Sesquiterpene Backbones Generated by Sesquiterpene Cyclases: Formation of -Caryolan-1-ol and an Isoclovane.倍半萜骨架由倍半萜环化酶生成:-卡瑞醇-1-醇和异莪术烷的形成。
Org Lett. 2023 Dec 8;25(48):8575-8579. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03383. Epub 2023 Nov 27.